Fruktoos

Allikas: Vikipeedia
Kristalliline fruktoos.

Fruktoos ehk levuloos ehk puuviljasuhkur on üks monosahhariididest ning selle molekulvalem on C6H12O6. Fruktoos on glükoosi isomeeriks.

Fruktoos, nagu ka teised monosahhariidid, imendub seedimise käigus otse vereringesse. Fruktoos on suhkrutest kõige magusam.[1] Fruktoosi avastas prantsuse keemik Augustin-Pierre Dubrunfaut 1847. aastal.[2] Puhas, kuiv fruktoos on valge, magus, lõhnatu, kristalne tahke aine ja on kõikidest suhkrutest kõige paremini vees lahustuv.[3] Seda sisaldub palju mees, puuviljades, õites, marjades ja enamikus juurviljades. Kuna fruktoos avastati esimest korda puuviljades, siis sellest on ka tekkinud nimetus "puuviljasuhkur". Taimedes võib fruktoos esineda nii monosahhariidina kui ka disahhariidi koostises. Viimasel juhul on see sahharoosi, mis on glükoosi ja fruktoosi monomeeridest koosnev disahhaariid, koostises. Sahharoosis on need monomeerid omavahel seotud glükosiidsideme abil.

Kõige moodsamad köögi- ja puuviljad on aretatud nii, et nad sisaldaksid palju rohkem suhkruid kui nende metsikud esivanemad.

Majanduslikus tootmises tehakse fruktoosi suhkruroost, suhkrupeedist või maisist ning on olemas kolm majanduslikult tähtsat vormi. Kristalliline fruktoos on monosahhariid: kuivatatud ja jahvatatud ning puhta sisaldusega. Kõrge fruktoosisisaldusega maisi siirup (HFCS) on fruktoosi ja glükoosi segu. Kolmandaks vormiks on sahharoos. Kõiki fruktoosi vorme lisatakse toitudesse maitsestamiseks, maitse tugevdamiseks ja ka pruunistamiseks mõne toidu puhul, näiteks pagaritoodete juures.

Keemilised omadused[muuda | redigeeri lähteteksti]

Joonis 1: Suhe lahtise ahelaga vormi ja tsükliliste vormide (pooltatsetaalid) isomeeride vahel
Joonis 2: Fruktoosi D- ja L-isomeerid

Fruktoos on kuuesüsinikuline polühüdroksüketoon. Nagu öeldud, on tegemist glükoosi isomeeriga, mis tähendab, et neil mõlemal on sama molekulvalem (C6H12O6), kuid erinev struktuur. Nagu sahhariididel üldiselt, esinevad ka fruktoosil D- ja L-vorm. Nende eristamine toimub lahtiste ahelate võrdlemisel, olukorras, kus neid vaadeldakse vertikaalses asendis (vt Joonis 2). Kui eelviimase süsiniku küljes olev OH-rühm paikneb paremal pool, on tegemist D-vormiga, ning kui see paikneks süsinikust vasakul pool, oleks tegemist L-vormiga. Viimast vormi eksisteerib vähem. Kristalliline fruktoos omandab poolatsetaali ja sisemiste vesiniksidemete stabiilsuse tõttu tsüklilise struktuuri. See toimub sisemolekulaarse reaktsiooni järel, kus 6. või 5. süsiniku juures olev OH-rühm reageerib aldehüüdrühmaga (=O), mis fruktoosi puhul asub 2. süsiniku juures. Kui reaktsioonis osaleb 6. süsiniku OH-rühm, tekib tsükliline vorm, mida nimetatakse formaalse nimetuse järgi D-fruktopüranoosiks. 5. süsiniku juures oleva OH-rühmaga reaktsiooni puhul tekib D-fruktofuranoos.[4][5]

Reaktsioonid[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoos ja kääritamine[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoosi kääritatakse anaeroobselt – hapnikku mitte sisaldavas keskkonnas – bakterite või pärmi poolt.[6] Pärmi ensüümid muundavad suhkrud (fruktoosi või glükoosi) etanooliks ja süsihappegaasiks. Viimane säilib vabanedes lahustunud kujul vees, kus see saavutab tasakaaluseisundi süsihappega. Tasakaal ei saabu, kui kääritamiskamber jäetakse avatuks, st õhk (sh hapnik) pääseb kääritamis- ehk fermentatsiooniprotsessile ligi. Lahustunud süsihappegaas ja süsihape põhjustavad kääritatud jookides karboniseerituse (mullide teke).[7]

Fruktoos ja Maillard reaktsioon[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoos läbib Maillard reaktsiooni – mitte-ensümaatiline pruunistumine – koos aminohapetega. Kuna fruktoos esineb suuremal hulgal avatud ahelaga struktuurina kui glükoos, siis reaktsiooni algusfaasi protsessid toimuvad fruktoos puhul kiiremini kui glükoosi puhul. Sellest tulenevalt on fruktoos potentsiaalselt võimeline mõjutama toidu maitseomadusi, ülemäärast pruunistumist (vähendab või suurendab), kogust, pehmust jne.[8]

Dehüdradatsioon[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoos dehüdreerub üsna kergesti. See protsess võib tulevikus olla osa odavast ja süsinikuvabast süsteemist, kus saab toota taimedest bensiini või diislit.[9]

Füüsikalised ja funktsionaalsed omadused[muuda | redigeeri lähteteksti]

Suhteline magusus[muuda | redigeeri lähteteksti]

Lisaks odavusele on peamine põhjus, miks fruktoosi nii palju toitude ja jookide juures kasutatakse, tema suur suhteline magusus. Fruktoos on kõige magusam looduslikult esinev süsivesinik. Üldiselt võib öelda, et fruktoos on 1,73 korda magusam kui sahharoos.[10][11] Siiski magusam on fruktoosi viielüliline vorm, kuuelüliline vorm on umbes sama magususega nagu sahharoos. Fruktoosi kuuelülilise vormi tekkeni viib tema soojendamine.[12]

Joonis 3: Suhkrute ja sünteetiliste magustajate suhteline magusus

Fruktoosi magusust tajub inimene varem (kiiremini) ning maitse ja intensiivsuse maksimumi kujunemine ja samuti maksimumi kadumine toimuvad kiiremini kui teiste suhkrute puhul.[12]

Fruktoosi lahustuvus ja kristalliseerumine[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoos on parema lahustuvusega kui teised suhkrud, kuid sellest tulenevalt on fruktoosi vesilahusest väga raske kristalliseerida.[10] Suhkrute segud nagu kommid, mis sisaldavad fruktoosi, on pehmemad kui need, mis ei sisalda fruktoosi. See nähtus tulenebki fruktoosi heast lahustuvusest.[6]

Külmumispunkt[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoosil on suurem mõju külmumispunki alandamisele kui disahhariididel või oligosahhariididel. See võib mängida läbi jääkristallide formeerumise vähendamise olulist rolli puuviljade rakuseinade terviklikkusel. Muidugi pole see omadus teretulnud külmalt serveeritavate (jäätise) magustoitude puhul.[10]

Fruktoosi ja tärklise funktsionaalsus toidus[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoos tõstab tärklise viskoossust järsemalt ja saavutab kõrgema lõpliku viskoossuse kui sahharoos. Põhjuseks on asjaolu, et ta alandab temperatuuri, mis soodustab tärklisel geeliks muutumist.[13]

Paljud kunstlikud magustajad pole sobivad kodus küpsetamiseks, kuid paljusid traditsiooniliste retseptidega toite (väikeste kohandustega) on võimalik valmistada fruktoosi abil.[14]

Toidu allikad[muuda | redigeeri lähteteksti]

Looduslikult fruktoosi sisaldavad allikad on puuviljad, köögiviljad (kaasa arvatud suhkruroog) ja mesi.[15] Tavaliselt toimub edasine fruktoosi kontsentreerimine just nendest allikatest. Kõige kõrgema fruktoosi sisaldusega toiduallikateks peale kristallilise fruktoosi on veel toidud, mis sisaldavad tavalist lauasuhkrut (sahharoos), kõrge fruktoosi sisaldusega maisi siirupit, agaavi siirupit, mett, vahtrasiirupit ja puuviljamahla – need sisaldavad protsentuaalselt ühe toidu serveerimise korra kohta, võrreldes teiste sarnaste toitude ja koostisosadega, kõige enam fruktoosi. Fruktoos esineb toidus kas vabalt monosahhariidina või seotuna glükoosiga sahharoosis (disahhariidi kujul). Fruktoos, glükoos ja sahharoos saavad toidus esineda koos, kuid nende osakaalud võivad olulisel määral erineda.

Tavaliste puuviljade ja köögiviljade suhkrute sisaldused on välja toodud tabelis 1. Üldiselt on toitudes, mis sisaldavad vaba fruktoosi, fruktoosi ja glükoosi suhe enam-vähem 1 – see tähendab, et toitudes on fruktoosi ja glükoosi ühepalju. Kui suhte (fruktoos : glükoos) väärtus on suurem kui üks, siis on fruktoosi osakaal suurem. Näitena võib siin tuua õuna ja pirni. Kui aga väärtus on alla ühe, nagu aprikoosi või virsiku puhul, siis on suurem glükoosi osakaal.

Õuna- ja pirnimahl pakuvad erilist huvi lastearstidele, kuna kõrge fruktoosisisaldus võib lastel põhjustada kõhulahtisust. Seda rakkude tõttu, mis paiknevad soolestikus ja millel on madalam võime omastada (madal afiinsus) vaba fruktoosi kui glükoosi või sahharoosi.[16] Sellises olukorras jäävad fruktoosi molekulid soolestikku, langetades sealse keskkonna osmootset potentsiaali (st suureneb aineosakeste hulk, mis seovad veemolekule) ning seeläbi ka veepotentsiaali. Kuna vesi liigub piirkonda, kus on madalam veepotentsiaal, siis koguneb see sellises olukorras soolestikku ja põhjustab osmootse kõhulahtisuse.

Tabel 1 näitab ka sahharoosi sisaldust erinevates puu- ja köögiviljades. suhkruroos ja suhkrupeedis on kõrge sahharoosi kontsentratsioon, seega neid kasutatakse majanduslikult sahharoosi tootmiseks. Ekstraheeritud (lähteainetest eraldatud) suhkruroog ja suhkrupeet mahl puhastatakse lisanditest ja mustusest ning kontsentreeritakse üleliigse vee eemaldamisega. Lõpp-produktiks on 99,9% puhas sahharoos. Sahharoosi sisaldavateks suhkruteks on tavaline valge granuleeritud lauasuhkur ja tuhksuhkur ning pruun suhkur.[17]

Tabel 1. Tavaliste taimsete toitude suhkrusisaldus (g/100g)[18]
Toit Kõik
süsivesikud
Kogu
suhkur
Vaba
fruktoos
Vaba
glükoos
Sahharoos Fruktoos/
Glükoos
Suhe
Sahharoosi
%
kogu suhkrust
Puuviljad              
Õun 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Aprikoos 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Banaan 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Viigimari, kuivatatud 63,9 47,9 22,9 24,8 0,07 0,93 0,001
Viinamari 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1,0
Virsik 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Pirn 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Ananass 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Ploom 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 0,16
Köögiviljad              
Punane peet 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Porgand 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 70,0
Magus mais 19,0 3,2 0,5 0,5 2,1 1,0 64,0
Magus punane pipar 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Magussibul 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Maguskartul 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Jamss 27,9 0,5 tr tr tr na tr
Suhkruroog 13–18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11–16 1,0 100
Suhkrupeet 17–18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16–17 1,0 100

Kõik väärtused on antud grammides (g) 100 grammi toidu kohta. Fruktoosi ja glükoosi suhe on arvutatud järgmiselt: vaba fruktoosi ja poole sahharoosi summa on jagatud vaba glükoosi ja poole sahharoosi summaga. Poole sahharoosi hulga lisamine on vajalik, kuna viimane koosneb pooleldi fruktoosist ja pooleldi glükoosist. Selle tulemusena saadakse kogu fruktoosi ja kogu glükoosi hulk.

Fruktoosi leidub ka juba eespool mainitud kõrge fruktoosi sisaldusega maisisiirupis (HFCS), mis sünteetiliselt toodetud magustaja. HFCS tootmiseks kasutatakse toormaterjaliks hüdrolüüsitud maisitärklist. Läbi ensümaatilise protsessi muudetakse glükoosi molekulid fruktoosiks. Kokku eksisteerib 3 eri tüüpi HFCS, mida eristatakse erineva fruktoosi sisalduse alusel: HFCS-42, HFCS-55 ja HFCS-90. Number ühendi nime järel näitab protsenti, kui suur on sünteesitud fruktoosi osahulk siirupis. Seega HFCS-90-s on fruktoosi kontsentratsioon kõige kõrgem ning seda kasutatakse tihti HFCS-55 tootmiseks. Viimast kasutatakse magsutajana näiteks alkoholivabades jookides, HFCS-42 samal ajal kasutatakse paljudes töödeldud toitudes ja küpsetatud toodetes.

Roo- ja peedisuhkrut on kasutatud põhilise magustajana toidutööstuses läbi sajandite. Koos HFCS arendamisega on siiski toimunud suured muutused eritüüpi magustajate tarbimises. Nagu jooniselt on näha, toimus see muutus 1970. aastatel. Vastupidiselt populaarsele seisukohale, et HFCS kasutusele võtmine ja tarbimise suurendamine on oluliselt suurendanud ka fruktoosi tarbimist, ei ole summaarne fruktoosi tarbimine dramaatiliselt muutunud. Granuleeritud suhkur on 99,9% puhas sahharoos, mis tähendab, et seal on võrdses koguses nii fruktoosi kui glükoosi. Kõige enam kasutatavad HFCS vormid HFCS-42 ja HFCS-55 sisaldavad enam-vähem ühepalju fruktoosi ja glükoosi (üks rohkem glükoosi, teine rohkem fruktoosi). Jooniselt on ka näha, et HFCS on mõneti sahharoosi kui magustaja välja vahetanud. Võib ka öelda, et hoolimata väikestest muutustest magustajate kasutamises on fruktoosi ja glükoosi tarbimise suhe siiski võrdlemisi konstantseks jäänud.[19]

Joonis 4: Rafineeritud suhkrute tarbimise muutus USA-s

Fruktoosi seedimine ja imendumine organismis[muuda | redigeeri lähteteksti]

Nagu me juba teame, esineb fruktoos toitudes monosahhariidina (vaba fruktoos) või disahhariidina (sahharoosi koostises). Vaba fruktoos omastatakse soolestiku poolt otse. Sahharoosi kujul esinev fruktoos seeditakse täielikult aga juba peensooles. Kui sahharoosi molekulid interakteeruvad peensoole rakkudega, siis ensüüm sahharaas katalüüsib sahharoosi molekuli lõhkumist, et tekiks üks glükoosi ja üks fruktoosi ühik. Fruktoos imendub peensooles, seejärel siseneb maksa värativeeni ning suundub maksa.

Joonis 5: Sahharoosi hüdrolüüs glükoosiks ja fruktoosiks katalaasi abil.

Fruktoosi imendumise mehhanism peensooles pole siiski täielikult teada ja arusaadav. Mõned tõendid viitavad aktiivsele transpordile, sest fruktoosi liikumise puhul rakku on täheldatud liikumist vastu kontsentratsiooni gradienti.[20] Siiski toetab enamik uuringuid teooriat, mille kohaselt fruktoos imendub limaskesta membraanis hõlbustatud transpordi teel, kaasates endaga GLUT5 transportvalgud. Kuna fruktoosi kontsentratsioon on kõrgem raku sees, siis ta on võimeline liikuma vastu kontsentratsiooni gradienti enterotsüüti (sooleseinarakud) vaid transportvalkude abiga. Enterotsüüdist välja (näiteks kapillaaridesse) võib fruktoos liikuda GLUT2 või GLUT5 abiga. Kuid kuna GLUT2 valkudel on suurem võime fruktoosi transportida, siis sellest tulenevalt enamik fruktoosi transpordist enterotsüütidest välja toimubki läbi GLUT2.

Joonis 6: Soolestiku suhkru transpordi valgud.

Imendumisvõime ja -määr[muuda | redigeeri lähteteksti]

Fruktoosi imendumisvõime monosahhariidi vormina varieerub vähem kui 5 grammist kuni 50 grammini. Konkreetse väärtuse esinemine selle vahemiku ulatuses sõltub sissesöödava fruktoosi hulgast. Uuringud näitavad, et suurim imendumismäär esineb olukorras, kus glükoosi ja fruktoosi on enam-vähem võrdses koguses.[21] Sellest tulenevalt on fruktoosi tarbimine disahhariidina tema imendumismäära seisukohalt kõige otstarbekam. On täheldatud, et GLUT5 madala hulga puhul võib tema ülekandemäär olla üleküllastunud, st üle kantava fruktoosi hulk on GLUT5 hulga jaoks liiga kõrge. Imendumist saab suurendada glükoosi kaasabil.[22] Üks välja pakutud mehhanisme selle fenomeni kohta on glükoosist sõltuv fruktoosi kotransport. Lisaks kasvab GLUT5 vahendatud fruktoosi ülekande aktiivsus suurema koguse fruktoosi tarbimise tagajärjel. Fruktoosi esinemine rakus põhjustab intensiivsema GLUT5 mRNA transkriptsiooni, viies transportvalkude hulga suurenemiseni. Katsetulemused on näidanud, et kõrge fruktoosisisaldusega toidu tarbimine võib transportvalkude hulka suurendada 2 korda ning seda juba 3 tunni möödudes pärast vastava dieedi alustamist.[23]

Viited[muuda | redigeeri lähteteksti]

  1. "Facts about Fructose ". www.fructose.org. Kasutatud 01.11.2011. (inglise)
  2. Fruton, J.S. Molecules of Life 1972, Wiley-Interscience
  3. Hyvonen, L., & Koivistoinen, P (1982). "Fructose in Food Systems", in Birch, G.G. & Parker, K.J: Nutritive Sweeteners. Applied Science Publishers, 133–144. ISBN 0-85334-997-5. 
  4. Säde Viirlaid. Orgaaniline keemia I – 12. Hapnikku sisaldavad looduslikud ühendid, Tartu: 2009
  5. "Institute of Organic Chemistry".
  6. 6,0 6,1 McWilliams, Margaret. Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition. ISBN 0130212822. 
  7. Keusch, P. "Yeast and Sugar- the Chemistry must be right".
  8. Dills, WL (1993). "Protein fructosylation: Fructose and the Maillard reaction". Journal of Clinical Nutrition 58: 779–787. 
  9. Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044 – 4098. DOI 10.1021/cr068360d
  10. 10,0 10,1 10,2 Hanover, LM; White, JS (1993). "Manufacturing, composition, and application of fructose". Journal of Clinical Nutrition 58: 724s-732. 
  11. Oregon State University. "Sugar Sweetness"
  12. 12,0 12,1 Fructose in our diet: http://www.medbio.info/Horn/Time%201-2/carbohydrate_metabolism.htm
  13. White, DC; Lauer GN (1990). "Predicting gelatinization temperature of starch/sweetener system for cake formulation by differential scanning calorimetry I. Development of a model". Cereal Foods Wold 35: 728–731. 
  14. Recipe Information for home baking at
  15. Park, KY; Yetley AE (1993). "Intakes and food sources of fructose in the United States". American Journal of Clinical Nutrition 58 (5 Suppl): 737S–747S. PMID 8213605. 
  16. Riby, JE; Fujisawa T, Kretchmer N (1993). "Fructose absorption". American Journal of Clinical Nutrition 58 (5 Suppl): 748S–753S. PMID 8213606. 
  17. Kretchmer, N (1991). "Sugars and Sweeteners". CRC Press, Inc.. 
  18. www.nal.usda.gov
  19. Guthrie, FJ (2000). "Food sources of added sweeteners in the diets of Americans". Journals of American Dietetic Association 100: 43–51. doi:10.1016/S0002-8223(00)00018-3. 
  20. Stipanuk, Marsha H (2006). "Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition, 2nd Edition". W.B. Saunders, Philadelphia, PA. 
  21. Fujisawa, T; Riby J, Kretchmer N (1991). "Intestinal absorption of fructose in the rat". Gastroenterology 101: 360–367. PMID 206591. 
  22. Ushijima, K; Fujisawa T, Riby J, Kretchmer N (1991). "Absorption of fructose by isolated small intestine of rats is via a specific saturable carrier in the absence of glucose and by the disaccharidase-related transport system in the presence of glucose". Journal of Nurtition 125 (8): 2156–2164. PMID 7643250. 
  23. Ferraris, R (2001). "Dietary and developmental regulation of intestinal sugar transport". Journal of Biochemistry 360 (Pt 2): 265–276. doi:10.1042/0264-6021:3600265. PMID 11716754.