Salitsüülhape

Allikas: Vikipeedia
Salitsüülhape
Salicylic-acid-skeletal.svg
Üldised omadused
Keemiline valem C6H4(OH)COOH
Välimus Värvitud kristallid
Füüsikalised omadused
Sulamistemperatuur 431,75 K (158,6 °C)
Keemistemperatuur 484,15 K (211 °C)
Tihedus 1,443 g/cm3 kg/m³
Lahustuvus eeter, benseen, atsetoon, etanool, tolueen
vees 2 g/L (20 °C)
Kasutatakse SI-süsteemi ühikuid. Kui pole teisiti öeldud, eeldatakse normaaltingimusi.

Salitsüülhape ehk 2-hüdroksübensoehape ehk 2-hüdroksübenseenkarboksüülhape on orgaaniliste hapete (hüdroksübensoehapete) hulka kuuluv orgaaniline ühend, ortomeer.

Salitsüülhappe soolad ja estrid on salitsülaadid.

Omadused[muuda | muuda lähteteksti]

Salitsüülhape on värvitu kristalliline ühend. Selle molaarmass on 138,12 g/mol ja happesus (pKa) –2,97.

Leidumine[muuda | muuda lähteteksti]

Salitsüülhapet ja tema derivaate esineb mitmetes taimedes. Ta esineb oma metüülestri kujul eeterlikes õlides ja fütohormoonina mitmesuguste taimede lehtes, õites ja juurtes.

Salitsülaadid esinevad looduslikult mitmetes taimedes taimedes nagu paju, lamav talihali (Gaultheria procumbens L.), kobar-lursslill (Cimicifuga racemosa L. Nutt.), paplite koores (Populus spp.) suhkrukase (Betula lenta L.) koores ja ka mõnedes puuviljades, vürtsides ja mujal toidus. Suurima sisaldusega on apelsinid, vaarikad, aprikoosid, kirsid, konserveeritud tomatid, kaneel, karri, pune, paprika, tüümian ja mesi.[1]

Salitsülaatide sisaldus ja saadavus liikide lõikes on varieeruv ja oleneb kasvukoha mulla- ning ilmastikutingimsutest, töötlemisprotsessidest ja preparaatidest. Salitsülaadid salitsiin ja salikortiin metaboliseeritakse soolestiku bakterite poolt saligeniiniks. Salitsiin hüdrolüüsub seedelkulglas ja annab D-glükoosi salitsüülakloholi[2].

Funktioon taimedes[muuda | muuda lähteteksti]

Salitsüülhappel on paljude taimede elus oluline roll, ta käitub endogeense signaalmolekulina vahendades patogeenide rünnaku korral taimerakkudes nii lokaalseid kui süsteemseid taimeimmuunsuse vastuseid.

Salitsüülhape osaleb ka taime stressi vastusel abiootilisele stressile nagu veestress (Borsani jt, 2001), kuumastress (Larkindale ja Knight, 2002; Larkindale jt, 2005), põuastress (Munné-Bosch ja Peñuelas, 2003; Chini jt., 2004), külmastress (Janda jt, 1999; Kang ja Saltveit 2002), raskemetallide mürgistus (Metwally jt, 2003; Yang jt, 2003; Freeman jt, 2005) aga ka biootilisele stressile.

Salitsüülhape reguleerib taimes füsioloogilisi ja biokeemilisi protsesse kogu taime eluea vältel. Salitsüülhape on eluks hädavajalik taimehormoon, see reguleerib seemnete idanemist, vegetatiivset kasvu, fotosünteesi, hingamist, termogeneesi, õite ja seemnete moodustumist ning vananemist jpm.[3]

Mõju organismidele[muuda | muuda lähteteksti]

Salitsüülhape on nõrgalt antiseptilise toimega.

Kasutamine[muuda | muuda lähteteksti]

Salitsüülhapet kasutatakse antiseptilise toime tõttu välispidistes salvides. Selle nõrgalt antiseptilistest omadustest tulenevalt kasutatakse seda.

Salitsüülhappel on oluline tähtsus orgaanilises sünteesis (näiteks aspiriini süntees).

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]

Viited[muuda | muuda lähteteksti]

  1. PEELI MIKELSAAR, Aspiriin marjades, (vaadatud 21.06.2016)
  2. Jassem G. Mahdi, Medicinal potential of willow: A chemical perspective of aspirin discovery, Journal of Saudi Chemical Society, 14. väljaanne, nr 3, juuli 2010, lk 317–322, doi:10.1016/j.jscs.2010.04.010, (vaadatud 21.06.2016) (inglise keeles)
  3. Mariana Rivas-San Vicente ja Javier Plasencia, http://jxb.oxfordjournals.org/content/62/10/3321.full Salicylic acid beyond defence: its role in plant growth and development, Departamento de Bioquímica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Av. Universidad y Copilco, 04510, México, D.F., México, 28. veebruar 2011, J. Exp. Bot. (2011) 62 (10): 3321–3338., doi: 10.1093/jxb/err031, (21.06.2016) (inglise keeles)