Estrid

See artikkel räägib orgaanilistest ühenditest; Piibli tegelase kohta vaata artiklit Ester.

---

Karboksülaatestri üldvalem.

Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega. Karboksüülhapetest tekivad estrid karboksüülrühmade vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega.

Üldvalem

Estrite üldvalem on R–COO–R', kus R ja R' on süsivesiniku radikaalid, kusjuures R ja R' võivad olla ühesugused radikaalid.

Nomenklatuur

Estrite nimetused moodustatakse nagu karboksüülhappe sooladelgi (esimene osa nimest tuleb alkoholist ning teine vastavast karboksüülhappest):

• CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃: etüülbutanaat
• CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃: propüülbutanaat
• CH₃CH₂COOCH₃: metüülpropanaat
• CH₃COOCH₂CH₂CH₃: propüületanaat ehk propüülatsetaat

Estrid on ainult sellised ühendid, kus mõlemal pool on süsivesiniku radikaal. Järgnev ühend on küll sarnase ehitusega nagu ester, kuid ei ole ester, vaid tavaline karboksüülhappe sool.

• CH₃CH₂COOK: kaaliumpropanaat

Füüsikalised omadused

Madalad estrid on vedelikud. Kõrgemad estrid on tahked ained. Nad lahustuvad orgaanilistes lahustes, vees aga vähe või peaaegu üldse mitte. Keemistemperatuur on madalam kui vastavatel alkoholidel ja karboksüülhapetel. Estrid on enamasti lenduvad. Pika süsiniku ahelaga hapete ja alkoholide estrid ei lendu ja on seetõttu lõhnatud.

Lõhn

Mõnel vedelal estril on meeldiv lõhn.

Meeldiva lõhnaga estrid

Valem	Nimetus	Lõhn
HCOOC2H5	etüülmetanaat	rummi
CH3COOC4H9	butüületanaat	banaani
CH3COOC5H11	pentüületanaat	pirni
C3H7COOC2H5	etüülbutanaat	ananassi
CH3COOC8H17	oktüületanaat	apelsini
C3H7COOC5H11	pentüülbutanaat	aprikoosi
C4H9COOC5H11	isopentüülpentanaat	õuna

Kasutusalad

Estreid kasutatakse lille- ja puulõhnade tõttu puuviljaessentsidena, näiteks karastusjookides, kondiitritoodetes, seebi- ja parfümeeriatööstuses.

Estrid on lahustiteks värvidele ja lakkidele.

Neid kasutatakse ka ravimite valmistamisel.

Suurtes kogustes vajatakse estreid plastide ja kiudainete tootmiseks.

Keemilised omadused

Estrite tähtsaim keemiline omadus on hüdrolüüs ehk klassikalises mõistes reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul ehk antud juhul neutraalne ja happeline hüdrolüüs. Happeline hüdrolüüs on pöörduv, neutraalne aga mitte.

Leidumine

Estreid leidub eeterlike õlidena taimedes (näiteks apelsinikoores). Veel on nendeks rasvad ja vahad.

Saamine

Vanim estrite saamise viis oli nende tootmine taimedest eeterlike jm. õlidena ja loomadest rasvana. Kui peenestatud taimemassi juhitakse veeauru, siis võtab see kaasa lenduvad eeterlikud õlid. Muid rasvu ja õlisid saab kudedest eraldada veega keetmise või lihtsalt pressimise teel.

Estrid tekivad karboksüülhapete ja alkoholide reageerimise tulemusena. Seda nimetatakse esterdamiseks ehk estrifikatsiooniks .

CH₃COOH + CH₃CH₂OH = CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Tekib etüületanaat ehk etüülatsetaat.

Mineraalhapete estrid

Lämmastikhappe estrid põlevad kergesti. Paljud neist võivad lõhkeda, sealhulgas tugevalt nitreeritud nitrotselluloos ja nitroglütseriin.

Ohutus

See alajaotus tuleb alles kirjutada.