Aromaatsed ühendid

Allikas: Vikipeedia
Merge-arrow.svg
See artikkel on esitatud liitmiseks artikliga Aromaatsus. Lisainfot artikli arutelust
Mitte segi ajada mõistega lõhnaained

Aromaatsed ühendid on lihtsustatud definitsiooni kohaselt need orgaanilised ühendid, mille molekulis sisaldub vähemalt üks benseenitsükkel (benseenituum).

Nimetus "aromaatsed ühendid" tuleneb sellest, et mõnel selle klassi ühendil on "aromaatne" lõhna. Tänapäeval määravad kuuluvuse aromaatsete ühendite rühma ühendi keemiline struktuur ja omadused. Aromaatsed tsüklid on stabiilsed tänu valentselektronide delokalisatsioonile üle kogu tsüklilise süsteemi.

Lihtsaim aromaatne ühend on benseen, mille tsükkel on heksagonaalne ja planaarne. Benseeni molekulis seovad 18 valentselektroni kuut süsinikuaatomit, kusjuures kõik sidemed on identsed – kõik 18 elektroni on "laiali määritud" üle kogu tsükli.

π-Elektronide delokalisatsiooni benseeni molekulis kujutavad kolm alternatiivset struktuurivalemit:

Benz3.svg Benzene-2D-full.svg Benzene circle.svg

Keemilistes struktuurides kirjutatakse tihti vaheldumisi üksik- ja kaksiksidemed, kuigi kõik sidemed on ekvivalentsed 1,5-sidemed. Seega pole õige väita, et aromaatsetes ühendites on üksik- ja kaksiksidemed vaheldumisi, vaid tegu on aromaatsete konjugeeritud sidemetega. Sarnane elektronide delokalisatsioon esineb ka polütsüklilistes aromaatsetes süsteemides nagu naftaleen, antratseen, bifenüül, asuleen jt.

Üldisema definitsiooni kohaselt esineb aromaatsetes ühendites π-orbitaalide kattumine üle kogu ringstruktuuri (tsükli). Juhule 18 valentselektroni tsüklis, nii nagu benseeni molekulis, vastab kolm aromaatset süsteemi: benseen, tsükloheptatrienüülkatioon (tropüüliumioon) ja tsüklopentadienüülanioon:

Benzene circle.svg Tropylium-ion-2D-skeletal.png Cyclopentadienyl-Anion.svg

Laiemas mõttes kuuluvad aromaatsete ühendite klassi ka mittebensoidsed ühendid nagu püridiin, furaan, tiofeen, pürrool jt, mis sisaldavad heteroaromaatseid tsükleid. Kõigis nendes ühendites avaldab tsüklisisene konjugatsioon tugevat stabiliseerivat toimet.

Aromaatsetele ühenditele iseloomulik suletud konjugatsiooniahel saab moodustuda kui:

  • molekul on tsükliline
  • iga tsükli aatom omab p-orbitaali, mis kattub p-orbitaalidega mõlemale poolele
  • molekul on planaarne
  • π-orbitaalsüsteem sisaldab 4n+2 elektroni (n=0,1,2,3...).

Aromaatse tsükli stabiilsusest tulenevalt ei astu need ühendid liitumisreaktsioonidesse nii nagu teised küllastumata ühendid, kuid tsükli vesinikuaatomid on asendatavad teiste aatomite või rühmadega.

Näiteid[muuda | redigeeri lähteteksti]

Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud, heterotsüklilised aromaatsed ühendid ja asendusrühmi sisaldavad aromaatsed ühendid:

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]