Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon

Benseeni nitreerimine

Benseeni sulfoonimine

Benseeni halogeenimine, X = Br, Cl

Friedel-Craftsi alküülimine alküülkloriidiga

Friedeli-Craftsi atsüülimine atsetüülkloriidiga

Elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon (tähistatakse S_EAr või ka S_E) on orgaaniline reaktsioon, milles viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele elektrofiilile vastav aatom või rühm.

Reaktsiooni üldvõrrand (milles E-Y on elektrofiilne reagent) on:

Ar-H + E-Y --> Ar-E + H-Y

Siin toimub asendusreaktsioon - reagendi elektrofiilne osa asendab ühe tsükli vesinikest. Tuntuimad seda tüüpi reaktsioonidest on järgmised:

• aromaatne halogeenimine broomi, kloori või joodiga, enamasti katalüüsitud vastava raudtrihaliidiga (FeX₃),
• aromaatne nitreerimine lämmastikhappe ja väävelhappega,
• aromaatne solfoonimine suitseva väävelhappega,
• Friedel-Craftsi alküülimine kui happelise katalüsaatori toimel alküleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma alküülrühm,
• Friedel-Craftsi atsüülimine kui happelise katalüsaatori toimel atsüleerivale agendile viiakse aromaatsesse tuuma atsüülrühm.

Elektrofiilse aromaatne asendusreaktsioon on astmeline reaktsioon. Selle mehhanism on toodud alljärgneval skeemil: siin A⁺ on elektrofiil, mis enamasti genereeritakse katalüsaatori toimel.

Vaata ka

• Elektrofiilne liitumine
• Friedeli-Craftsi reaktsioon
• Elektrofiilne alifaatne asendus
• Karbokatioonid