Terpeenid

Allikas: Vikipeedia

Terpeenid on looduslike süsivesinike klass üldvalemiga (C5H8)n, mille molekulis sisaldub 2 või enam isopreeni molekulist tulenevat lüli: n=2, 3, 4 ... Vahel nimetatakse neid ühendeid ka isopreenideks.

Terpeene eristab muudest looduslikest ühenditest isopreeniühiku olemasolu. Isopreenile vastavad lülid on tihti seotud nn pea-saba orientatsioonis ja võivad olla molekulis otsmised või keskel, enamasti järgmised:

СН3–С(СН3)=СН–СH2– või
СН2=С(СН3)-СН2–СH2– või
[–CH2–С(СН3)=СН–СH2]n– , kus n=1, 2, 3 jne

Terpeenide keemilisel modifitseerimisel (näiteks oksüdatsioon, süsinikskeleti ümbergrupeering jm) moodustuvaid produkte nimetatakse terpenoidideks. Isopreenile vastavate lülide ehk elementaarlülide arvust tulenevalt võib terpeene (analoogselt ka terpenoide) klassifitseerida järgmiselt:

  • Monoterpeenid , 2 isopreeni lüli - C10 (limoneen, mürtseen, pineenid)
  • Seskviterpeenid, 3 isopreeni lüli - C15
  • Diterpeenid, 4 isopreeni lüli - C20
  • Sesterterpeenid, 5 isopreeni lüli - C25
  • Triterpeenid, 6 isopreeni lüli - C30 (skvaleen)
  • Tetraterpeenid, 8 isopreeni lüli - C40 (karoteenid, lükopeen)
  • Polüterpeenid, molekulis on suurem arv isopreeni lülisid - Cn (kautšuk).

Tsüklilisi terpeene klassifitseeritakse ka vastavalt molekulis sisalduvate tsüklite arvule. Näiteks pineeni biosüntees geranüülpürofosfaadist:

Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate

Termin "terpeenid" loodi küll ainult süsivesinike kirjeldamiseks, kuid selle termini kasutus on laienenud ka vastavatele funktsionaalrühmi sisaldavatele ühenditele.

Isopreeni kui sellist looduses ei esine. Isoprenoidide biosüntees algab äädikhappe molekulidest, millest mitme etapi läbi moodustub bioloogiline isopreeniühik - isopentenüüldifosfaat.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]