Struktuurivalem

Allikas: Vikipeedia
Isobutaani struktuurivalem

Struktuurivalem on keemiline valem, mis näitab molekuli moodustavate aatomite vastastikust asetust, aatomitevaheliste keemiliste sidemete iseloomu ja aatomite osalaenguid.

Et aine molekul on ruumiline dünaamiline süsteem, määravad peale aatomite liigi ja arvu molekuli omadusi veel aatomite omavaheline seostatus (sidemed) ja aatomite paigutus üksteise suhtes. Nende aspektide näitamiseks kasutatakse struktuurivalemeid, kus aatomitevahelisi keemilisi sidemeid tähistavad kriipsud.

Orgaaniliste ühendite struktuurivalemeid kirjutatakse enamasti ratsionaalsel kujul: kondenseeritud struktuuridena (näiteks etanool CH3CH2OH või dimetüüleeter CH3OCH3 või n-pentaan CH3(CH2)3CH3 või isopentaan (CH3)2CHCH2CH3 või neopentaan (CH3)4C) või skelettstruktuuridena, nagu näidatud järgneval joonisel. Skelettstruktuurides näidatakse süsiniku aatomite vahelised kovalentsed sidemed, mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nende süsiniku aatomitega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad, arvestades, et süsinik on neljavalentne. Näiteks pentaani isomeeride, isopreeni ja benseeni skelettstruktuurid on sellised:

Pentane-2D-Skeletal.svg 2-methylbutane-2D-skeletal.svg Neopentane-2D-skeletal.png Isoprene.svg Benzene structure.png
n-pentaan ehk normaalpentaan Isopentaan ehk metüülbutaan Neopentaan ehk dimetüülpropaan Isopreen ehk 2-metüül-1,3-butadieen Benseen (3 võimalikku struktuurivalemit ja molekuli mudel)

Orgaanilises keemias kasutatakse modifitseeritud struktuurivalemeid, näitamaks ühendi spetsiifikat. Aromaatset tsüklit tähistatakse tihti ringiga tsükli sees. Ainete homoloogiliste ridade ja polümeeride valemites näidatakse sulgudes korduva lüli koostis ja lülide arv alaindeksina. Näiteks CH3(CH2)nCH3 tähistab normaalsete alkaanide homoloogilist rida, kus n = 1, 2, 3, jne või polüetüleeni, kus n > 1000.

S-piimhappe (vasakul) ja R-piimhappe (paremal) molekulid ei ole ühitatavad, need on üksteise suhtes peegelisomeerid.

Ruumiliste isomeeride (enantiomeeride ehk peegelisomeeride) struktuurivalemites näidatakse tasapinna suhtes ette (kolmnurgaga tähistatud side) ja taha (katkestustega tähistatud side) paigutuvad aatomid (vaata kõrvalolevat joonist).

Struktuurivalemistest kõige vanemad on kondenseeritud struktuurivalemid. Need töötati välja ajal, mil trükitehnilised vahendid piirasid graafiliste vahendite kasutamist trükitekstis ja sellepärast olid eelistatud niisugused esitusmeetodid, mis kasutasid tähti ja numbreid ning olid esitatavad hariliku teksti kujul. Näiteks (CH3)2CHOH ehk CH(CH3)2OH (2-propanool). Kuigi see süsteem on tsükliliste ainete esitamisel probleemne, kasutatakse seda lineaarsete struktuuride esitamisel laialdaselt tänapäevani.

Skelettvalemid on kujunenud standardiks keerukamate orgaaniliste ainete molekulide esitamisel. Esimesena kasutas neid saksa keemik Friedrich August Kekulé, kes avastas lihtsaima aromaatset tsüklit sisaldava aine benseeni struktuuri aastal 1865.

Vaata ka [muuda]