Funktsionaalrühm

Allikas: Vikipeedia

Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.

Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].

Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri[muuda | redigeeri lähteteksti]

Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.

Ainerühm Funktsionaalrühm Valem Struktuurivalem Eesliide Järelliide Näide
Alkoholid Hüdroksüülrühm ROH Hydroxyl hüdroksü- -ool methanol
Metanool
Aldehüüdid Aldehüüdrühm RCHO Aldehyde okso- -aal acetaldehyde
Atseetaldehüüd
(Etanaal)
Alkaanid Alküülrühm RH Alkyl alküül- -aan methane
Metaan
Alkeenid Alkenüülrühm R2C=CR2 Alkene alkenüül- -een ethylene
Etüleen
(Eteen)
Alküünid Alkünüülrühm RC≡CR' Alkyne alkünüül- -üün acetylene
Atsetüleen
(Etüün)
Amiidid Karboksamiidrühm RCONR2 Amide karboksamiido- -amiid acetamide
Atseetamiid
(Etaanamiid)
Amiinid Primaarne aminorühm RNH2 Primary amine amino- -amiin methylamine
Metüülamiin
(Metaanamiin)
Sekundaarne amiin R2NH Sekundaarne amiin amino- -amiin dimethylamine
Dimetüülamiin
Tertsiaarne amiin R3N Tertiary amine amino- -amiin trimethylamine
Trimetüülamiin
4° ammooniumioon R4N+ Quaternary ammonium cation ammoonio- -ammoonium choline
Koliin
Asiidid Asiidrühm RN3 Organoazide asido- alküül asiid Phenyl azide
Fenüülasiid
(Asidobenseen)
Tolueeni derivaat Bensüülrühm RCH2C6H5
RBn
Benzyl bensüül- 1-(element)tolueen Benzyl bromide
Bensüülbromiid
(1-Bromotolueen)
Karbonaat Karbonaatester ROCOOR Carbonate alküül karbonaat
Karboksülaat Karboksülaat RCOO Carboxylate

Carboxylate

karboksü- -oaat Sodium acetate
Naatriumatsetaat
(Naatriumetanoaat)
Karboksüülhapped Karboksüülrühm RCOOH Carboxylic acid karboksü- -aan hape Acetic acid
Atseethape
(Etaanhape)
Tsüanaadid Cyanate ROCN Cyanate tsüanaat- alküül tsüanaat
Tiotsüanaadid RSCN Thiocyanate tiotsüanaat- alküül tiotsüanaat
Disulfiid Disulfiid RSSR' Disulfide alküülalküül disulfiid Cystamine
Tsüstamiin
(2,2'-Ditiobis(etüülamiin))
Eetrid Dietüüleeter ROR' Ether alkoksü- alküül alküül eeter Diethyl ether
Dietüüleeter
(Etoksüetaan)
Estrid Ester RCOOR' Ester alküül alkaanoaat Ethyl butyrate
Etüülbutüraat
(Etüül butanoaat)
Haloalkaanid Halo RX Halide group halo- (alküül)haliid Chloroethane
Kloroetaan
(Etüülkloriid)
Hüdroperoksiid Hüdroperoksü ROOH Hydroperoxy hüdroperoksü- (alküül)hüdroperoksiid Metüül-etüül-ketoon peroksiid
Metüül-etüül-ketoon peroksiid
Imiin Primaarne ketimiin RC(=NH)R' Imine imino- -imiin
Sekundaarne ketimiin RC(=NR)R' Imine imino- -imiin
Primaarne aldimiin RC(=NH)H Imine imino- -imiin
Sekundaarne aldimiin RC(=NR')H Imine imino- -imiin
Imiid RC(=O)NC(=O)R' Imide imido- -imiid
Isotsüaniidid Isotsüanorühm RNC Isocyanide isotsüano- alküül isotsüaniid
Isotsüanaadid Isotsüanatorühm RNCO Isocyanate isotsüanato- alküül isotsüanaat Metüülisotsüanaat
Metüülisotsüanaat
Isotiotsüanaat RNCS Isothiocyanate isotiotsüanato- alküül isotiotsüanaat Allüül isotiotsüanaat
Allüül isotiotsüanaat
Ketoonid Ketoonrühm RCOR' Ketone keto-, okso- -oon Butanone
Metüül-etüül ketoon
(Butanoon)
Nitraat Nitraat RONO2 Nitrate nitrooksü-, nitroksü-

alküül nitraat

Amyl nitrate
Amüülnitraat
(1-nitrooksüpentaan)
Nitriil Nitriilrühm RCN Nitrile tsüano-

alkaannitriil
alküül tsüaniid

Benzonitrile
Bensonitriil
(Fenüültsüaniid)
Nitriit Nitroso-oksürühm RONO Nitrite nitroso-oksü-

alküül nitriit

Amyl nitrite
Amüülnitriit
(3-metüül-1-nitroso-oksübutaan)
Nitrorühm RNO2 Nitro nitro-   Nitrometaan
Nitrometaan
Nitrosorühm RNO Nitroso nitroso-   Nitrosobenseen
Nitrosobenseen
Peroksiid Peroksürühm ROOR Peroxy peroksü- alküül peroksiid Di-tert-butüülperoksiid
Di-tert-butüül peroksiid
Benseeni derivaadid Fenüülrühm RC6H5 Phenyl fenüül- -benseen Cumene
Kumeen
(2-fenüülpropaan)
Fosfaanid Fosfiino R3P A tertiary phosphine fosfino- -fosfaan Metüülpropüülfosfaan
Metüülpropüülfosfaan
Fosfodiester Fosfaat HOPO(OR)2 Phosphodiester fosforhappe di(aine) ester di(aine) hüdrogeenfosfaat DNA
Fosfoonhape Fosfono RP(=O)(OH)2 Phosphono group fosfono- aine fosfoonhape Benzylphosphonic acid
Bensüülfosfoonhape
Fosfaat Fosfaatrühm ROP(=O)(OH)2 Phosphate group fosfo- Glyceraldehyde 3-phosphate
Glütseraldehüüd 3-fosfaat
Püridiinderivaadid Püridüülrühm RC5H4N

4-pyridyl group
3-pyridyl group
2-pyridyl group

4-püridüül
(püridiin-4-üül)

3-püridüül
(püridiin-3-üül)

2-püridüül
(püridiin-2-üül)

-püridiin Nicotine
Nikotiin
Sulfiidid RSR' Sulfide group di(aine) sulfiid Dimethyl sulfide
Dimetüülsulfiid
Sulfoonid Sulfonüülrühm RSO2R' Sulfonyl group sulfonüül- di(aine) sulfoon Dimethyl sulfone
Dimetüül sulfoon
(Metüülsulfonüülmetaan)
Sulfoonhapped Sulforühm RSO3H Sulfonyl group sulfo- aine sulfoonhape Benzenesulfonic acid
Bensenesulfoonhape
Sulfoksiidid Sulfinüülrühm RSOR' Sulfinyl group sulfinüül- di(aine) sulfoksiid Diphenyl sulfoxide
Difenüülsulfoksiid
Tioolid Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm) RSH Sulfhydryl merkapto-, sulfanüül- -tiool Ethanethiol
Etaantiool
(Etüülmerkaptaan)


Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH2-Y), sekundaarseid (R2CH-Y) ja tertsiaarseid (R3C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH3OH (0° alkohol), bensüülkloriid C6H5CH2Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C6H5N(CH3)2 (3° amiin), neopentüülalkohol (CH3)3CCH2OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).

Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõppliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult juhul, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vaata artiklit orgaanilise keemia nomenklatuur

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]