Tertsiaarne süsinikuaatom
Tertsiaarne süsinikuaatom tähendab, et orgaanilise ühendi mingi süsinikuaatom on kovalentse sideme kaudu seotud kolme kõrvaloleva süsinikuaatomiga ja veel kas vesinikuaatomiga või funktsionaalrühmaga.
Tertsiaarset süsinikuaatomit tähistatakse tert- või t- või 3°. Näiteks tert-butüülkloriid ehk t-BuCl keemilise valemiga (CH3)3CCl. Orgaanilisi ühendeid, mille molekulis esineb süsinikuahela "lõpus" kaks metüülrühma (see tähendab esineb tertsiaarne süsinikuaatom) tähistatakse eesliitega iso- ehk i-. Näiteks i-pentanool (CH3)2CHCH2CH2-OH.
Süsinikuskeleti hargnemise aste omab mõju ühendi stabiilsusele, nii et stabiilsemad on primaarset ja kõige vähem stabiilsed on kvaternaarset süsinikuaatomit sisaldavad ühendid:
- primaarne (tähistatakse 1°) > sekundaarne (2°) > tertsiaarne (3°) > kvaternaarne (4°).
Näiteks polümeersetes ahelates on kvaternaarne ja tertsiaarne süsinikuaatom nõrgaks kohaks muutes selle kergemini degradeeruvaks ning oksüdeeruvaks. Ja vastupidi, liitumisreaktsioonides kvaternaarse ja tertsiaarse süsinikuaatomi teke on raskendatud, ning eriti, kui kõrvu tekiks kaks hargnemisega tsentrit (konkureerib ahela ülekanne). Konkureeriva kõrvalreaktsioonina paljudes karbokatioonsetes protsessides esineb β-deprotoneerumine tugeva nukleofiili osalusel. See protsess on sisemiselt omane just tertsiaarsetele karbokatioonidele RR’R"C+. Teada-tuntud on SN1 ja E1 reaktsioonide konkurents ning isoalkeenide allüülne kloorimine, kus kõrvuti asendusprodukti või liitumisproduktiga tekib ka alkeen:
- Me3C+ + Nu → Me3CNu+ + H2C=CMe2 + HNu+ (Nu on süsteemis esinev nukleofiil, näit ROH, Cl-, nukleofiilne alkeen jm)