Bensüülrühm

Allikas: Vikipeedia
Bensüülrühm

Terminit "bensüülrühm" kasutatakse orgaanilises keemias, tähistamaks rühma C6H5CH2– kas asendusrühma või molekuli osa tähenduses. Terminit "bensüül" kasutatakse ka vastavate ebastabiilsete osakeste (intermediaatide) nagu bensüülkatiooni (C6H5CH2+), bensüülaniooni (C6H5CH2) või bensüülradikaali (C6H5CH2) kohta.

Bensüülrühma võib vaadelda koosnevana fenüülrühmast C6H5– ja metüleenrühmast –CH2–.

Bensüülrühma lühendina kasutatakse Bn, näiteks bensüülalkohol on BnOH. Seda lühendit ei tohi segi ajada lühendiga Bz, mis tähistab bensoüülrühma C6H5C(O)–.

Vahel kasutatakse terminit "bensüülsed ühendid" ehk "bensüülset tüüpi ühendid", kui fenüülrühma asemel on muu aromaatne rühm, näiteks ArCH2Cl, ArCH2OH jt, kus Ar tähistab aromaatset rühma.

CH2-rühmaga seotud aromaatne süsteem annab funktsionaalrühmale märgatavalt suurema reaktsioonivõime, võrreldes vastava alküülderivaadiga. Bensüülrühma suurem keemiline aktiivsus tuleb sellest, et tolueeni ArCH3 molekulis on CH3-rühmas vesiniku ja süsiniku vahelise aatomi side 10–15% nõrgem kui fenüülrühmas olevad süsiniku ja vesiniku aatomi vahelised sidemed ning laguneb kergemini. Teisest küljest stabiliseerib aromaatse tsükli lähedus ka bensüülrühma.

Võrdle[muuda | redigeeri lähteteksti]

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]