Alküülrühm

Allikas: Vikipeedia
Isopropüülrühm
n-propüül-, isopropüül- ja tsüklopropüülrühmad

Alküülrühmaks nimetatakse orgaanilises keemias molekuli osa, mis koosneb üksiksidemetega seotud süsiniku ja vesiniku aatomitest ja mis formaalselt vastab alkaani molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Alküülrühmade üldvalem on CnH2n+1 ja need moodustavad homoloogilise rea nii nagu alkaanidki. Üldjuhul tähistatakse alküülrühma R– või Alk. Homoloogilise rea esimene, väikseim esindaja on metüülrühm –CH3.

Alküülrühm ei ole reaalselt esinev aine osake, vaid formaalne molekulile karakteerne rühm, millega on seotud veel mingi aatom või rühm. Näiteks alkaanid R-H, alküülkloriidid R-Cl, alküülalkoholid R-OH, dialküüleetrid R-O-R jt. Keerulise struktuuriga molekule vaadeldakse tihti kui vastava lihtsama (enamtuntud) tüviühendi alküülasendatud analooge. Näiteks 2-metüül-1,3-butadieen (ehk isopreen), N,N-dimetüülaniliin (ehk dimetüülfenüülamiin), 5-metüülresortsinool. Orgaaniliste reaktsioonide ebastabiilsete intermediaatidena võivad esineda alküülkatioonid R+, alküülanioonid R- ja alküülradikaalid R*.

Eristatakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alküülrühmasid. Näiteks etüülrühm -C2H5 on primaarne, isopropüülrühm -CH(CH3)2 on sekundaarne ja tert-butüülrühm -C(CH3)3 on tertsiaalne.

Alküülrühmad, mis sisaldavad üht tsüklit, vastavad üldvalemile CnH2n-1, näiteks tsüklopropüül- või tsükloheksüülrühm.

Keemilist reaktsiooni, mille tulemusena viiakse molekuli alküülrühm, nimetatakse alküülimine.

Kaksiksidet sisaldavad (alkeenidest tuletatud) rühmad kannavad üldnimetust alkenüülrühm. Nende enamtuntud esindajatel on triviaalnimetused, näiteks vinüülrühm, allüülrühm, allüülsed rühmad, homoallüülrühm jt.

Märkus: Alküülrühma tähenduses on kasutatud ka terminit alküülradikaal, mille põhitähendus on vaba radikaal R, mis tähendab reaalset ebastabiilset intermediaati ja mitte formaalset molekuli osa, nagu seda on alküülrühm.

Nomenklatuur[muuda | redigeeri lähteteksti]

Tabelis on toodud eesliidete nimetused vastavalt IUPAC-i nomenklatuurile.

Süsiniku aatomite arv 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Eesliide met- et- prop- but- pent- heks- hept- okt- non- dets- undets- dodets-
Alküülrühma nimetus Metüül- Etüül- Propüül- Butüül- Pentüül- Heksüül- Heptüül- Oktüül- Nonüül- Detsüül- Undetsüül- Dodetsüül-
Alküülrühma sümbol Me Et Pr Bu Pn Hx Hp

Alküülrühmade mugavamates triviaalnimetustes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist:

Näiteks butüülrühma isomeerid: n-butüül CH3-CH2-CH2-CH2–, sec-butüül CH3-CH2-CH(CH3)–, iso-butüül (CH3)2CH-CH2–, tert-butüül (CH3)3C– .


Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]