Derivatiseerimine

Derivatiseerimine on keemias kasutatav võte, kui keemilise ühendi funktsionaalrühm asendatakse teise ainele spetsiifilisi omadusi andva rühmaga:

R–Y → R–Z.

Näiteid:

Analüütilises keemias kasutatakse derivatiseerimist viies aine molekuli mingi kindela rühma, mis annab ainele analüüsi seisukohast paremad omadused. Näiteks muutub aine lenduvus, sulamistäpp, termiline stabiilsus, reaktsioonivõime, agregaatolek, UV spekter jm omadus.

Enne efektiivsete spektraalmeetodite ilmumist oli aldehüüdide ja ketoonide identifitseerimisel abiks kristalsete semikarbasooni derivaatide (saadakse kondensatsioonireaktsioonis semikarbasiidiga) sulamistäppide määramine ja võrdlus tabelites toodud andmetega.

Gaasikromatograafias võib osutuda vajalikuks aine polaarsuse, lenduvuse või stabiilsuse varieerimine derivatiseerimisega.

Aine fluoresentsspektri saamiseks on tihti vajalik proovi molekulide derivatiseerimine viies sisse fluorestseeruvad funktsionaalsed rühmad.

Orgaanilises sünteesis osaleb tihti molekule, mille teatud osa (funktsionaalrühm) allub reagendi toimel mittesoovitud muutusele. Sel juhul kasutatakse molekuli funktsionaalrühma derivatiseerimist – kaitsva rühma sisseviimist -, nii et saavutatakse soovitud kemoselektiivsus.

Nukleofiilse asenduse reaktsioonides saab halva lahkuva rühma muuta paremini lahkuvaks kasutades selle muundamist asendusreaktsiooni abil. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist tosülaadiks (R-OSO₂(C₆H₄)CH₃), kuna S_N2 reaktsioonis on OH^- halb lahkuv rühm võrreldes tosülaadiga (TsO^- ).
Kiraalsed derivatiseerivad agendid (näiteks Mosheri happe R- või S-isomeer), reageerides enantiomeeridega, annavad diastereomeerid, milledel on erinevad füüsikalised omadused ja neid võib analüüsida HPLC või TMR meetoditega.