Diastereomeer

Allikas: Vikipeedia
Diastereomeerid vs enantiomeerid.

Diastereomeerid (ka diastereoisomeerid) on stereoisomeerid, mille molekulis esineb kaks või enam stereokeset (kiraalset tsentrit), kuid mis ei ole enantiomeerid (ei ole teineteise peegelpildid).

Kui kahel stereoisomeeril on vastupidine konfiguratsioon kõikides stereokeskmetes, siis need on enantiomeerid. Aga kui konfiguratsioonid erinevad vaid mõnes stereokeskmes, on tegu diastereomeeridega. Tetraeedriliste stereokeskmete korral on võimalik stereoisomeeride arv 2n, kus n on stereokeskmete arv molekulis.

Kui kaks diastereomeeri erinevad teineteisest vaid ühe stereokeskme konfiguratsiooni poolest, siis nimetatakse neid epimeerid.

Näide. Kahe asümmeetrilise tsentriga viinhappe isomeersed molekulid: D- ja L-viinhape on enantiomeerid, mille mõlema suhtes sümmeetriatasandit omav (ei oma optilist aktiivsust) meso-viinhape on diastereomeer.

L-tartaric acid.png

D-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg

viinhape (looduslik)
L-(+)-viinhape

D-(-)-viinhape

mesoviinhape

(1:1)
DL-viinhape
"ratsemaat"

Diastereomeeride füüsikalised omadused ja keemilised omadused (erinevalt enantiomeeridest) on teatud määral erinevad. Näiteks kiraalsed derivatiseerivad agendid (näiteks Mosheri happe R- või S-isomeer), reageerides enantiomeeridega, annavad diastereomeerid, millel on erinevad füüsikalised omadused ja neid võib analüüsida HPLC või TMR meetoditega.

Tihti käsitletakse diasteromeeridena ka geomeetrilisi isomeere, millel on kaksiksideme juures erinevad konfiguratsioonid (E või Z). Eristatakse kaksiksidemega seotud π–diastereomeere ja üksiksidemetega seotud σ-diastereomeere.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]