Struktuuriisomeer

Keemias on struktuuriisomeerid ehk seoseisomeerid ühesuguse atomaarse koostise (sama molekulaarvalemi) ja molekulmassiga molekulid, kuid aatomid molekulis on ühendatud erinevas järjestuses. Struktuuriisomeerid on füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. Seda nähtust nimetatakse struktuuriisomeeriaks.

Orgaanilises keemias võib sama molekulaarvalemiga struktuuriisomeerid jagada erinevatesse klassidesse:

• ahelaisomeeria ehk skeletiisomeeria, näiteks n-butaan ja 2-metüülpropaan (ehk isobutaan) või metüültsüklopentaan ja tsükloheksaan

Pentaani skeletiisomeerid

n-Pentaan	Isopentaan	Neopentaan

• asendiisomeeria on seotud funktsionaalrühma või muu asendusrühma asendiga süsinikuahelas, näiteks 1-butanool ja 2-butanool või 1-buteen ja 2-buteen; allüülne isomerisatsioon tähendab funktsionaalrühma ümberasetumist asendist 1 asendisse 3, millega kaasneb kaksiksideme nihe vastassuunas

Asendiisomeerid

1-Pentanool	2-Pentanool	3-Pentanool

• funktsionaalrühma isomeerid on küll sama molekulaarvalemiga, kuid erinevate funktsionaalrühmade tõttu kuuluvad need isomeerid erinevatesse aineklassidesse, näiteks tsükloheksaan (C₆H₁₂ tsükloalkaan) ja 1-hekseen (C₆H₁₂ alkeen) või dimetüüleeter (CH₃-O-CH₃ on eeter) ja etanool (CH₃CH₂-OH on alkohol).

Funktsionaalrühma isomeerid

Tsükloheksaan	1-hekseen

• tautomeeria on struktuuriisomeeria erijuhtum, mis avaldub isomeeride dünaamilise tasakaaluna, näiteks keto-enooltautomeeria

Struktuuriisomeeride arvu ja variatsioone illustreerib alljärgnev tabel, milles on toodud isomeerid molekulaarvalemiga C₃H₆O.

Keemiline ühend	Struktuurivalem	Sulamistemperatuur (°C)	Keemistemperatuur (°C)	Märkus
Allüülalkohol		-129	97
Tsüklopropanool			101–102
Propanaal		- 81	48	Esineb tautomeerne enoolvorm
Atsetoon		- 94.9	56.53	Esineb tautomeerne enoolvorm
Oksetaan		- 97	48
Propüleenoksiid		- 112	34	Esineb kaks enantiomeeri
Metüülvinüüleeter		- 122	6

Vaata ka

• Isomeerid