Funktsionaalrühm
See artikkel ootab keeletoimetamist. |
Orgaanilises keemias on funktsionaalrühm ehk funktsionaalne rühm spetsiifiline aatomite rühm molekulis, mis määrab molekuli peamised keemilised omadused. Ühes molekulis võib esineda ka mitu funktsionaalrühma.
Orgaanilisi ühendeid võib vaadelda koosnevana süsinikskeletist ja funktsionaalsetest rühmadest. Funktsionaalrühmad on molekuli koostises sellised aatomite grupid, mis astuvad keemilistesse reaktsioonidesse ja muunduvad tervikuna, kusjuures süsinikskelett (tavaliselt põhiline osa molekulist) ei muutu. Seepärast jaotatakse orgaanilised ained tema molekulis sisalduvate funktsionaalrühmade järgi aineklassideks ehk ainerühmadeks (vaata tabel allpool].
Levinumate funktsionaalrühmade nimekiri
[muuda | muuda lähteteksti]Sümbolid R ja R' tähistavad üldjuhul molekuli kõrvalahelaid, mis võivad olla süsivesinikahelad või ka muud asendusrühmad. Allpool on toodud mõned levinumad funktsionaalrühmad.
Aineklass | Funktsionaalrühm | Valem | Struktuurivalem | Eesliide | Järelliide | Näide |
---|---|---|---|---|---|---|
Alkoholid | Hüdroksüülrühm | ROH | hüdroksü- | -ool | Metanool | |
Aldehüüdid | Aldehüüdrühm | RCHO | okso- | -aal | Atseetaldehüüd (Etanaal) | |
Alkaanid | Alküülrühm | RH | alküül- | -aan | Metaan | |
Alkeenid | Alkenüülrühm | R2C=CR2 | alkenüül- | -een | Etüleen (Eteen) | |
Alküünid | Alkünüülrühm | RC≡CR' | alkünüül- | -üün | Atsetüleen (Etüün) | |
Amiidid | Karboksamiidrühm | RCONR2 | karboksamiido- | -amiid | Atseetamiid (Etaanamiid) | |
Amiinid | Primaarne aminorühm[küsitav] | RNH2 | amino- | -amiin | Metüülamiin (Metaanamiin) | |
Sekundaarne amiin | R2NH | amino- | -amiin | Dimetüülamiin | ||
Tertsiaarne amiin | R3N | amino- | -amiin | Trimetüülamiin | ||
4° ammooniumioon | R4N+ | ammoonio- | -ammoonium | Koliin | ||
Asiidid | Asiidrühm | RN3 | asido- | alküül asiid | Fenüülasiid (Asidobenseen) | |
Tolueeni derivaat | Bensüülrühm | RCH2C6H5 RBn |
bensüül- | 1-(element)tolueen | Bensüülbromiid (1-Bromotolueen) | |
Karbonaat | Karbonaatester | ROCOOR | alküül karbonaat | |||
Karboksülaat | Karboksülaat | RCOO− | karboksü- | -oaat | Naatriumatsetaat (Naatriumetanoaat) | |
Karboksüülhapped | Karboksüülrühm | RCOOH | karboksü- | -aan hape | Atseethape (Etaanhape) | |
Tsüanaadid | Cyanate | ROCN | tsüanaat- | alküül tsüanaat | ||
Tiotsüanaadid | RSCN | tiotsüanaat- | alküül tiotsüanaat | |||
Disulfiid | Disulfiid | RSSR' | alküülalküül disulfiid | Tsüstamiin (2,2'-Ditiobis(etüülamiin)) | ||
Eetrid | Dietüüleeter | ROR' | alkoksü- | alküül alküül eeter | Dietüüleeter (Etoksüetaan) | |
Estrid | Ester | RCOOR' | alküül alkaanoaat | Etüülbutüraat (Etüül butanoaat) | ||
Haloalkaanid | Halo | RX | halo- | (alküül)haliid | Kloroetaan (Etüülkloriid) | |
Hüdroperoksiid | Hüdroperoksü | ROOH | hüdroperoksü- | (alküül)hüdroperoksiid | Metüül-etüül-ketoon peroksiid | |
Imiin | Primaarne ketimiin | RC(=NH)R' | imino- | -imiin | ||
Sekundaarne ketimiin | RC(=NR)R' | imino- | -imiin | |||
Primaarne aldimiin | RC(=NH)H | imino- | -imiin | |||
Sekundaarne aldimiin | RC(=NR')H | imino- | -imiin | |||
Imiid | RC(=O)NC(=O)R' | imido- | -imiid | |||
Isotsüaniidid | Isotsüanorühm | RNC | isotsüano- | alküül isotsüaniid | ||
Isotsüanaadid | Isotsüanatorühm | RNCO | isotsüanato- | alküül isotsüanaat | Metüülisotsüanaat | |
Isotiotsüanaat | RNCS | isotiotsüanato- | alküül isotiotsüanaat | Allüül isotiotsüanaat | ||
Ketoonid | Ketoonrühm | RCOR' | keto-, okso- | -oon | Metüül-etüül ketoon (Butanoon) | |
Nitraat | Nitraat | RONO2 | nitrooksü-, nitroksü- |
alküül nitraat |
Amüülnitraat (1-nitrooksüpentaan) | |
Nitriil | Nitriilrühm | RCN | tsüano- |
alkaannitriil |
Bensonitriil (Fenüültsüaniid) | |
Nitriit | Nitroso-oksürühm | RONO | nitroso-oksü- |
alküül nitriit |
Amüülnitriit (3-metüül-1-nitroso-oksübutaan) | |
Nitrorühm | RNO2 | nitro- | Nitrometaan | |||
Nitrosorühm | RNO | nitroso- | Nitrosobenseen | |||
Peroksiid | Peroksürühm | ROOR | peroksü- | alküül peroksiid | Di-tert-butüül peroksiid | |
Benseeni derivaadid | Fenüülrühm | RC6H5 | fenüül- | -benseen | Kumeen (2-fenüülpropaan) | |
Fosfaanid | Fosfiino | R3P | fosfino- | -fosfaan | Metüülpropüülfosfaan | |
Fosfodiester | Fosfaat | HOPO(OR)2 | fosforhappe di(aine) ester | di(aine) hüdrogeenfosfaat | DNA | |
Fosfoonhape | Fosfono | RP(=O)(OH)2 | fosfono- | aine fosfoonhape | Bensüülfosfoonhape | |
Fosfaat | Fosfaatrühm | ROP(=O)(OH)2 | fosfo- | Glütseraldehüüd 3-fosfaat | ||
Püridiinderivaadid | Püridüülrühm | RC5H4N |
4-püridüül 3-püridüül 2-püridüül |
-püridiin | Nikotiin | |
Sulfiidid | RSR' | di(aine) sulfiid | Dimetüülsulfiid | |||
Sulfoonid | Sulfonüülrühm | RSO2R' | sulfonüül- | di(aine) sulfoon | Dimetüül sulfoon (Metüülsulfonüülmetaan) | |
Sulfoonhapped | Sulforühm | RSO3H | sulfo- | aine sulfoonhape | Bensenesulfoonhape | |
Sulfoksiidid | Sulfinüülrühm | RSOR' | sulfinüül- | di(aine) sulfoksiid | Difenüülsulfoksiid | |
Tioolid | Tioolrühm (Sulfhüdrüülrühm) | RSH | merkapto-, sulfanüül- | -tiool | Etaantiool (Etüülmerkaptaan) |
Funktsionaalrühma sisaldavate ühendite korral omab funktsionaalrühmaga (üldjuhul Y) seotud süsinikuaatomi juures (α-asendis) esinev hargnemise aste märkimisväärset mõju ühendi keemilistele omadustele. Tihti on mõju ka ühendi ß-asendis esineval hargnemisel. Eristatakse primaarseid (RCH2-Y), sekundaarseid (R2CH-Y) ja tertsiaarseid (R3C-Y) ühendeid. Näiteid: metanool CH3OH (0° alkohol), bensüülkloriid C6H5CH2Cl (1° kloriid), N,N-dimetüülaniliin C6H5N(CH3)2 (3° amiin), neopentüülalkohol (CH3)3CCH2OH (1° alkohol, mis sisaldab ß-asendis 4° süsinikuaatomi).
Orgaaniliste ühendite süstemaatiline nomenklatuur jagab funktsionaalrühmad põhirühmadeks ja mittepõhirühmadeks. Funktsionaalderivaatide tüviühendis on üks vesinikuaatom asendatud karakteerse funktsionaalrühmaga (põhirühmaga). Kõige vanem põhirühm ehk pearühm määrab kuuluvuse aineklassi ja nimetuse lõppliite, kõik teised funktsionaalrühmad kirjeldatakse eesliidete abil. Eesliidet kasutatakse ainult juhul, kui antud funktsionaalrühm ei ole pearühm (kõige vanem rühm). Vaata artiklit orgaanilise keemia nomenklatuur