Puriinid

Allikas: Vikipeedia
Jump to navigation Jump to search
Disambig gray.svg  See artikkel räägib puriini derivaatidest üldse; puriinide all võidakse mõista ka puriinaluseid

Puriinid on puriini derivaadid. Nad kuuluvad heteroaromaatsete ühendite hulka.

Koos pürimidiinidega on puriinid nukleiinhapete olulised koostisosad. Nad ei ole inimorganismis asendamatud ained. Et loomade nahal ja siseelunditel on suur puriinide sisaldus, siis sisaldavad neid rohkesti ka loomsed toiduained. Inimorganismis lagundatakse puriinid kusihappeks ja väljutatakse neerude kaudu; mitmetel muudel loomaliikidel toimub ka edasine lagundamine (näiteks veistel allantoiiniks).

Ülevaade[muuda | muuda lähteteksti]

Puriini molekulis 2., 6. ja 8. positsioonil olevate vesinikuaatomite asendamisel teiste jääkidega saadakse mitmesugused puriini derivaadid:

Puriini derivaadid
Nimetus Põhistruktuur R6 R2 R8
Puriin Puriini struktuurivalem –H –H –H
Adeniin –NH2 –H –H
Guaniin –OH –NH2 –H
Kusihape –OH –OH –OH
Hüpoksantiin –OH –H –H
6-puriintiool –SH –H –H
6-tioguaniin –SH –NH2 –H
Ksantiin –OH –OH –H

DNA ja RNA koosseisus normaalselt ettetulevaid komponente adeniini ja guaniini nimetatakse puriinalusteks või ka lihtsalt puriinideks. Modifitseerumise tõttu võivad RNA või DNA osadeks ajutiselt olla ka hüpoksantiin ja ksantiin, kuid reparatsiooniensüümid vahetavad nad välja.

7-metüülguaniin moodustab mRNA mütsi.

Tähtsamad puriinid

Teised tähtsamad puriinid on hüpoksantiin, ksantiin, teobromiin, kofeiin, kusihape ja isoguaniin.

Tautomeeria[muuda | muuda lähteteksti]

Puriinide tautomeeria

Et puriinide molekulid sisaldavad lõike, mille põhimuster on N=C–X–H (kus X = O, S või NH), siis on võimalik tautomerie (laktaam-laktiimtautomeeria, tiolaktaam-tiolaktiimtautomeeria, imiin-enamiintautomeeria).

Bioloogiline tähtsus[muuda | muuda lähteteksti]

trans-zeatiin

Kui adeniin ja guaniin seonduvad 9. positsioonis riboosi (DNA puhul desoksüriboosi C-1-aatomiga, tekivad nukleosiidid adenosiin ja guanosiin. Riboosi estrifikatsioonil fosfaadiga tekivad nukleotiidid, mis on paljude füsioloogiliselt oluliste molekulide koostisosad. (Vaata ka: riboflaviin, adenosiinmonofosfaat (AMP), adenosiintrifosfaat (ADP), adenosiintrifosfaat (ATP), ribonukleiinhape (RNA), desoksüribonukleiin (DNA), tsükliline adenosiinmonofosfaat (cAMP), nikotiinamiidadeniindinukleotiidfosfaat (NADPH), nikotiinamiidadeniindinukleotiid (NADH), flaviinadeniindinukleotiid (FAD), koensüüm A, suktsinüülkoensüüm A.)