Alküülkloriidid

Allikas: Vikipeedia
(Ümber suunatud leheküljelt Kloroalkaanid)
Jump to navigation Jump to search
tert-butüülkloriid ehk 2-kloro-2-metüülpropaan
Klorotsüklopentaan

Alküülkloriidid ehk kloroalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, mida võib vaadelda tuletatuna alkaanidest, nii et üks või enam vesiniku aatomit on asendatud kloori aatomi(te)ga, see tähendab sisaldavad vähemalt ühe süsinik-kloor kovalentse sideme (C–Cl).

Sõluvalt sellest, kas kloori aatom asub ühe, kahe või kolme alküülrühmaga (R) seotud süsiniku aatomi juures, liigitatakse alküülkloriidid primaarseiks (RCH2Cl), sekundaarseiks (R2CHCl) ja tertsiaarseiks (R3CCl). Kloroalkaanid on küllastunud ühendid, näiteks etüülkloriid (CH3CH2Cl), metüleenkloriid (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), tert-butüülkloriid ((CH3)3CCl), klorotsükloheksaan (C6H11Cl) jt

Kuna halogeeni aatom on elektronegatiivsem kui süsiniku aatom, siis C–Cl side on polariseeritud, nii et kloori aatomil on osaline negatiivne laeng ja süsiniku aatomil on osaline positiivne laeng.

Alküülkloriidide reaktsioonid[muuda | muuda lähteteksti]

Alküülkloriidide saamine[muuda | muuda lähteteksti]

2-klorobutaani saamine 2-buteeni hüdrokloorimisel
Alküülkloriidide saamine alkoholidest kasutades TCT/DMF kompleksi
ROH + HCl → RCl + H2O

Laboris on kasutusel alkoholide reaktsioon tionüülkloriidiga (SOCl2), fosfortrikloriidiga (PCl3), või fosforpentakloriidiga (PCl5):

ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
3 ROH + PCl3 → 3 RCl + H3PO3
ROH + PCl5 → RCl + POCl3
H2C=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

Alküülkloriidide kasutamine[muuda | muuda lähteteksti]

Alküülkloriide kasutatakse ulatuslikult keemiatööstuses, olmekeemias, keemialaborites jm. Näiteid: kloroetaani C2H5Cl kasutati tetraetüülplii tootmiseks; diklorometaan CH2Cl2 ja 1,2-dikloroetaan ClCH2CH2Cl on kasutusel solventidena; kloroform CHCl3 on tuntud kui anesteetik ja kasutatakse tefloni (polütetrafluoroeteen) tootmisel.

Analoogidest[muuda | muuda lähteteksti]

Kui kloori aatom asetseb küllalt kaugel mingist teisest molekulis sisalduvast funktsionaalrühmast, siis reeglina C–Cl side näitab kloroalkaanidele sarnaseid omadusi. Teatud juhtudel esineb kaugemal, kuid sobivas asendis oleva rühma inramolekulaarne mõju, mida nimetatakse naaberrühma osalemine. Märgatavad erinevused keemilistes omadustes esinevad, kui kloori aatomi vahetus läheduses on mingi funktsionaalne rühm, näiteks vinüül-, allüül-, bensüül-, arüül- ja atsüültüüpi kloriidid, ka alkoksüklorometaanide jt, mis rangelt võttes ei kuulu alküülkloriidide klassi.

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]