Klorometüülalküüleetrid

Allikas: Vikipeedia
(Ümber suunatud leheküljelt Alkoksüklorometaanid)
Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem

Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH2Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:

  • alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüüli kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:
methoxymethylation
demethoxymethylation

Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel

ROCH2Cl + CH2=CMe-CH=CH2 → ROCH2CH2CMe=CHCH2Cl + ROCH2CH2C(Me)ClCH=CH2



Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH3OCH2Cl (lühend CMME või MOMCl).

Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH2Cl.

Klorometüülalküüleeter R Molaarmass CAS number Keemistemperatuur °C
Bensüülklorometüül eeter Bensüül benzyl chloromethyl ether 121.93 3587-60-8 102 °C, 14 mmHg
Metüülklorometüüleeter Metüül methyl chloromethyl ether 80.51 107-30-2 55–57
Bisklorometüüleeter 114.96 542-88-1 106
t-Butoksüklorometüüleeter Butüül 124.5
Methoksüetoksüklorometüüleeter 124.57 3970-21-6 50–52 °C, 13 mmHg
Diklorometüülmetüüleeter 114.96 4885-02-3 82–85,5 °C

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]