Liitumisreaktsioon: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Viimane redaktsioon: 8. detsember 2021, kell 13:24

Liitumisreaktsioon on orgaaniline reaktsioon, milles kaks või enam molekuli ühinevad üheks suuremaks molekuliks.

Liitumisreaktsioonidesse astuvad kaksik- või kolmiksidet sisaldavad molekulid: alkeenid (C=C), alküünid (C≡C), karbonüülrühma (C=O), imiinrühma (C=N) jt sisaldavad ühendid. Näiteks etüleeni broomimine:

H₂C=CH₂ + Br₂ → BrH₂C-CH₂Br

Mehhanismid[muuda | muuda lähteteksti]

Olenevalt reaktsioonis osalevate ühendite keemilisest olemusest eristatakse nelja põhilist liitumisreaktsiooni mehhanismi:

elektrofiilne liitumine (tähistatakse Ad_E; karbokatioonne intermediaat)
nukleofiilne liitumine (tähistatakse Ad_N; anioonne intermediaat)
radikaalne liitumisreaktsioon (tähistatakse Ad_R; vaba radikaalne intermediaat)
sünkroonliitumine (enamasti tsükloliitumine, näiteks Diels-Alderi reaktsioon))

Siia kuulub ka liitumispolümerisatsioon (ahelpolümerisatsioon), mille puhul aktiivse intermediaadi genereerimine (initsieerimine) toimub analoogselt eeltoodud mehhanismidega. Need on katioonne polümerisatsioon, anioonne polümerisatsioon, radikaalpolümerisatsioon ja koordinatsioonipolümerisatsioon.

Sün- ja anti-liitumine alküünidega

Sün- ja anti-liitumine[muuda | muuda lähteteksti]

Orgaaniliste liitumisreaktsioonide korral tähendab sün-liitumine mõlema liituva rühma ühinemist kaksik- või kolmiksidemega ühelt ja samalt poolelt. Anti-liitumise korral ühinevad rühmad molekuliga selle vastaspooltelt.

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]

Sidestusreaktsioon
Ühinemisreaktsioon
Liitumis-elimineerimisreaktsioon (näiteks nukleofiilne atsüülasendusreaktsioon)

@@ 2. rida: / 2. rida: @@
 Liitumisreaktsioonidesse astuvad [[kaksikside|kaksik-]] või [[kolmikside]]t sisaldavad molekulid: [[alkeenid]] (C=C), [[alküünid]] (C≡C), [[karbonüülrühm]]a (C=O), [[imiinid|imiinrühma]] (C=N) jt sisaldavad ühendid. Näiteks [[etüleen]]i [[halogeenimine|broomimine]]:
-::H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>  +  Br<sub>2</sub>   →     BrH<sub>2</sub>C-CH<sub>2</sub>Br
+::H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + Br<sub>2</sub> → BrH<sub>2</sub>C-CH<sub>2</sub>Br
 ==Mehhanismid==
 Olenevalt reaktsioonis osalevate ühendite keemilisest olemusest eristatakse nelja põhilist liitumisreaktsiooni [[reaktsioonimehhanism|mehhanismi]]:
-[[Pilt:Addition reactions general overview.svg|frame|center|Liitumisreaktsioonide erinevad mehhanismid: 1)elektrofiilne liitumine, 2) nukleofiilne liitumine ja 3) radikaalne liitumine]]
+[[Pilt:Addition reactions general overview.svg|frame|center|Liitumisreaktsioonide mehhanismid: 1) elektrofiilne liitumine, 2) nukleofiilne liitumine ja 3) radikaalne liitumine]]
 *[[elektrofiilne liitumine]] (tähistatakse Ad<sub>E</sub>; [[karbokatioon]]ne [[intermediaat]])
 *[[nukleofiilne liitumine]] (tähistatakse Ad<sub>N</sub>; [[anioon]]ne intermediaat)