Asendusrühm: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
24. rida: | 24. rida: | ||
[[File:1-Hexene.PNG|thumb|250px|1-Hekseen - kreeka tähtede kasutamine]] |
[[File:1-Hexene.PNG|thumb|250px|1-Hekseen - kreeka tähtede kasutamine]] |
||
===Eesliited=== |
===Eesliited=== |
||
Ainete [[triviaalnimetus]]tes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad [[süsinikuskeleti hargnemine|süsinikuskeleti hargnemist]] või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis. |
|||
*''n''- (normaalne) ja prim- ([[primaarne süsinikuaatom|primaarne]]) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära |
*''n''- (normaalne) ja prim- ([[primaarne süsinikuaatom|primaarne]]) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära |
||
*''s''- ehk ''sek''- - [[sekundaarne süsinikuaatom]] |
*''s''- ehk ''sek''- - [[sekundaarne süsinikuaatom]] |
||
39. rida: | 39. rida: | ||
*tri- - 3 |
*tri- - 3 |
||
*tetra- - 4 |
*tetra- - 4 |
||
*penta- - 5 |
*penta- - 5 jne |
||
*''vic''- ehk ''vicinal'' - kui kaks (samasugust) asendusrühma asuvad kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juures |
|||
jne |
|||
*''gem''- ehk ''geminal'' - kui kaks (samasugust) asendusrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures |
|||
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela „viimase” süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω: |
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela „viimase” süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω: |
Redaktsioon: 15. märts 2012, kell 15:07
Asendusrühm (nimetatakse ka rühm, grupp, substituent) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsioonefekt) ja steerilised efektid, mis mõjutavad reaktsioonide kineetikat ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel.
Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse selliselt, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus):
PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3 – kumeen – 2-fenüülpropaan
OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool
CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen
(CH3)2C(OH)CH2CH3 – tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastuvõetud nimetused.
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti kõrvalahelaks; polümeeride korral on kõrvalahel kas oligomeerne või polümeerne.
Asendusrühmade sümboleid
Eesliited
Ainete triviaalnimetustes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis.
- n- (normaalne) ja prim- (primaarne) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära
- s- ehk sek- - sekundaarne süsinikuaatom
- t- ehk tert- - tertsiaarne süsinikuaatom
- i- ehk iso- - kaks metüülrühma süsinikuskeleti otsas (CH3)2CH– (võrdle isoalkeen)
- c- ehk tsüklo- - viitab tsüklilisele rühmale
Benseeni derivaatide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:
- o- ehk orto- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
- m- ehk meta- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
- p- ehk para- - rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga
Mitme ühesuguse asendusrühma puhul kasutatakse eesliiteid:
- di- (bi-) - 2
- tri- - 3
- tetra- - 4
- penta- - 5 jne
- vic- ehk vicinal - kui kaks (samasugust) asendusrühma asuvad kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juures
- gem- ehk geminal - kui kaks (samasugust) asendusrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks kreeka tähestiku tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast süsinikuaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli (makromolekuli) põhiahela „viimase” süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:
- C*Rα-CRβ-CRγ-CRδ-…-CRω
Elemendid
- Pikemalt artiklis Keemiline element
- X ehk Hlg - mingi halogeeni aatom
- D - deuteeriumi aatom
- T - triitiumi aatom
- M - mingi metalli aatom
Alküülrühmad
- Pikemalt artiklis Alküülrühm
- R (ka Alk) - mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma
- Me - metüülrühm
- Et - etüülrühm
- Pr ehk n-Pr - (normaal)propüülrühm
- i-Pr - isopropüülrühm
- c-Pr - tsüklopropüülrühm
- Bu ehk n-Bu - (normaal)butüülrühm
- i-Bu - isobutüülrühm
- s-Bu - sekundaarne butüülrühm
- t-Bu ehk tert-Bu - tertsiaarne butüülrühm
- c-Bu - tsüklobutüülrühm
- Pn - pentüülrühm (ehk amüülrühm)
- Np - neopentüülrühm (CH3)3C-CH2–
- Hx - heksüülrühm
- Hp - heptüülrühm
Arüülrühmad
- Pikemalt artiklis Arüülrühm
- Ar - arüülrühm s.t.igasugune aromaatne asendusrühm
- Bn - bensüülrühm
- Bz - bensoüülrühm
- Mes - mesitüülrühm
- Ph - fenüülrühm
- Tol - tolüülrühm
- Cp - tsüklopentadienüülrühm
Funktsionaalsed rühmad
- Pikemalt artiklis Funktsionaalne rühm
- Ac - atsetüülrühm (Ac tähistab ka aktiiniumi)
- AcO - atsetoksüülrühm
- RO - alkoksürühm
Lahkuvad rühmad
- Pikemalt artiklis Lahkuv rühm
- L või LG või X - mingi lahkuv rühm
- Bs - brosüülrühm, p-bromobenseensulfonüülrühm; BsO- - brosülaat (-OSO2(C6H4)Br)
- Ms - mesüülrühm, metaansulfonüülrühm; MsO- - mesülaat (-OSO2CH3)
- Ns - nosüülrühm, 2- või 4-nitrobenseensulfonüülrühm
- Tf - triflüülrühm, trifluorometaansulfonüülrühm; TfO- - triflaat (-OSO2CF3)
- Ts - tosüülrühm, p-tolueensulfonüülrühm; TsO- - tosülaat (-OSO2(C6H4)CH3)
Kaitserühmad
- Pikemalt artiklis Kaitserühm
- BOC - tert-butüüloksükarbonüülrühm
- MEM - metoksüetoksüülrühm
- MOM - metoksümetüülrühm