Mesüülrühm

Allikas: Vikipeedia
Jump to navigation Jump to search
Mesülaataniooni struktuurivalem

Mesüülrühm (lühend Ms) tähistab orgaanilises keemias metaansulfonüülrühma (CH3SO2–). See rühm tuleneb metaansulfonüülkloriidist (CH3SO2Cl), mida nimetatakse ka mesüülkloriidiks.

Mesülaat tähendab metaansulfoonhappe aniooni (CH3SO2O-) ja selle lühend on MsO- ning ka metaansulfoonhappe estreid (CH3SO2OR) nimetatakse mesülaatideks.

Mesülaatrühm on SN2 asendusreaktsioonides hea lahkuv rühm. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist mesülaadiks (R-OMs), kuna SN2 reaktsioonis on OH- halb lahkuv rühm võrreldes mesülaadiga (MsO-).

Mesülaadi saab kergesti valmistada vastava primaarse või sekundaarse alkoholi reaktsioonil mesüülkloriidiga mingi aluse (näiteks trietüülamiini) juuresolekul HCl neutraliseerimiseks.

R−OH + Ms−Cl → R−OMs + HCl

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]