Jonoon

Jonoonid

Jonoon või jonoonid on koondnimetus koosesinevatele isomeersetele tsüklohekseeni derivaatidele (C₁₃H₂₀O), mille külgahelas on oksorühm. Jonoonid on tuntud looduslike (terpenoidsete) lõhnaainetena, mida leidub mitmetes eeterlikes õlides, sealhulgas roosiõli. Jonoone kasutatakse parfümeerias ja beetajonoon on lähteaine retinooli sünteesis.

Lõhnaainetena on kasutatavad ka jonoonide metüülanaloogid, sealhulgas iroon. Mõnel juhul on ka jonoonide metüülanaloogid arvatud koondnimetuse jonoonid alla.

Süntees

Jonoone saab sünteesida tsitraalist (4) kondensatsioonireaktsioonis atsetooniga (1), mis annab pseudojonooni (7), mis edasi tsükliseeritakse jonoonideks (10 ja 11).

TA Keemia Instituudis aastatel 1960–1990 töötati välja ja juurutati pooltööstuslikul katseseadmel jonooni ja metüüljonoonide süntees lähtudes isopreenist ning varieerides teist lähteainet. Sünteesiprotsessis moodustusid analoogühendid kõigis viies põhietapis:

1. isopreeni telomerisatsioonil (SnCl₄ juuresolekul) kolme allüülset tüüpi kloriidiga nagu 1-kloro-3-metüül-2-buteeni või 1-kloro-2,3-dimetüül-2-buteeni või ja 2-kloro-4-metüül-3-penteeniga saadakse komplitseeritud kloroproduktide segud, millest
2. Sommelet' reaktsiooni abil eraldatakse primaarsete allüülsete kloriidide kompleks urotropiiniga, mille
3. hüdrolüüs annab vastava aldehüüdi (tsitraali või selle metüülanaloogid), mille
4. kondensatsioon atsetooniga (CaO toimel) annab pseudojonooni või selle metüülanaloogid, mille
5. tsüklisatsioonil happelise katalüsaatoriga (H⁺ või BF₃) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk iroon) või 4-metüüljonoon.

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + CH₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–Cl → → → → СН₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–CH₂–С(СН₃)=СН–CH=CHCO(СН₃) → isomeersed jonoonid (R¹, R² = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (ehk iroon: R² = H ja R¹ = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R¹ = H ja R² = Me).

Toodud valemis on vahesaadusena näidatud pseudojonoonid. Selles sünteesiprotsessis võrreldes tsitraaliga, olid metüülanaloogide saagised märgatavalt paremad.