Genisteiin

Genisteiin
Genisteiini struktuurivalem
Üldised omadused
Keemiline valem	C15H10O5
Kasutatakse SI-süsteemi ühikuid. Kui pole teisiti öeldud, eeldatakse normaaltingimusi.

Genisteiin (lühend GE) on looduslikult esinev taimehormoon (fütoöstrogeen), mida sünteesivad mitmed taimed, nagu sojaoad, aasristik jt. Genisteiin liigitatakse isoflavoonide hulka ja tema keemiline struktuur sarnaneb selgroogsete loomade östrogeenidega. Genisteiinil on mõnedes loomorganismides östrogeenilaadne toime.

Genisteiini ülesanded taimedes pole päris selged, arvatakse et taimed sünteesivad ainet kaitseks mikroobide ründe vastu (fütoaleksiinid) bakteritest tulevate signaalainete toimel.

Aasristik (Trifolium pratense)

Genisteiiniks nimetatakse ka mitmeid sünteesitud keemilisi aineid ja toidulisandeid.

Nimetused ja tähised

Genisteiin on saanud nime värvi-leetpõõsa ladinakeelsest teaduslikust nimetusest Genista tinctoria. Genisteiin eraldati esmakordselt värvi-leetpõõsast 1899. aastal.

IUPAC - nimetus: 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on

CAS-i registreerimisnumber on 446-72-0. PubChemi number on 5280961. DrugBank'i number on DB01645.

Bioloogiline aktiivsus loomorganismides

Genisteiin on antioksüdant. Genisteiin inhibeerib angiogeneesi ja inimese vähirakkude kasvu (kartsinogeneesi).

Oma sarnasuse tõttu östrogeenidega konkureerib genisteiin nendega retseptorite pärast (hormooniretseptorid koosnevad peamiselt valkudest ja paiknevad rakutuumas) ja seondub nendega, millele järgneb harilikult aktiveerimine.

Genisteiin ravimolekulina

Katsete käigus on tuvastatud, et genisteiini ja tyrphostin AG1478 segu saaks kasutada filoviiruste põhjustatud hemorraagiliste palavike, nagu Ebola viirushaigus, profülaktikaks ja raviks.

Hoiatused

Pahaloomulise kasvaja diagnoosi järgse võimaliku ravi korral oleks soovitav konsulteerida raviarstiga genisteiini sisaldavate taimede ja toidupreparaatide manustamine, ravi efektiivsus võib kahaneda.

Välislingid

• Sissekanne DrugBank-is
• Sissekanne NCI Drug dictionary-s
• Sissekanne PubChem-is
• Sissekanne SpringerReference-s
• United Soybean Board, Isoflavones, veebiversioon (vaadatud 06.10.2014)(inglise keeles)
• BREAST CANCER & THE ENVIRONMENT RESEARCH CENTERS, Early Life Exposure to the Phytoestrogen Genistein and Breast Cancer Risk in Later Years, FACT SHEET on the PHYTOESTROGEN GENISTEIN, BCERC COTC Fact Sheet – Phytoestrogen Genistein, 11/07/07, veebiversioon (vaadatud 06.10.2014)(inglise keeles)
• SANJEEV BANERJEE, YIWEI LI, ZHIWEI WANG, ja FAZLUL H. SARKAR, MULTI-TARGETED THERAPY OF CANCER BY GENISTEIN, Cancer Lett. Oct 8, 2008; 269(2): 226–242., 19. mai 2008., doi: 10.1016/j.canlet.2008.03.052, PMCID: PMC2575691, NIHMSID: NIHMS72539, veebiversioon (vaadatud 05.10.2014)(inglise keeles)

Laboriloomadel

• Rottidel: You L, Sar M, Bartolucci EJ, McIntyre BS, Sriperumbudur R., Modulation of mammary gland development in prepubertal male rats exposed to genistein and methoxychlor. Lühikokkuvõte., Toxicol Sci., aprill 2002;66(2):216-25., veebiversioon (vaadatud 06.10.2014) (inglise keeles)
• Hye-Kyeong Kim, Cassandra Nelson-Dooley, Mary Anne Della-Fera, Jeong-Yeh Yang, Wei Zhang, Jiuhua Duan, Diane L. Hartzell, Mark W. Hamrick, ja Clifton A. Baile, Genistein Decreases Food Intake, Body Weight, and Fat Pad Weight and Causes Adipose Tissue Apoptosis in Ovariectomized Female Mice, J. Nutr., veebruar 2006, 136. köide, nr 2, lk 409-414, veebiversioon (vaadatud 06.10.2014) (inglise keeles)

Soja saadustes

• Irvine CH, Fitzpatrick MG, Alexander SL., Phytoestrogens in soy-based infant foods: concentrations, daily intake, and possible biological effects. Lühikokkuvõte., Proc Soc Exp Biol Med., märts 1998;217(3):247-53., veebiversioon (vaadatud 06.10.2014) (inglise keeles)
• Fukutake M, Takahashi M, Ishida K, Kawamura H, Sugimura T, Wakabayashi K., Quantification of genistein and genistin in soybeans and soybean products. Lühikokkuvõte., Food Chem Toxicol., mai 1996 ;34(5):457-61., veebiversioon (vaadatud 06.10.2014) (inglise keeles)

Teadusuuringutes

• KBU2046: Li Xu, Rebecca Farmer, Xiaoke Huang, Janet Pavese, Eric Voll, Ogden Irene, Margaret Biddle, Antoinette Nibbs, Matias Valsecchi, Karl Scheidt ja Raymond Bergan, Discovery of a novel drug KBU2046 that inhibits conversion of human prostate cancer to a metastatic phenotype. Lühikokkuvõte., Cancer Prev Res, detsember 2010; 3(12 Supplement): B58, doi: 10.1158/1940-6207.PREV-10-B58, veebiversioon (vaadatud 06.10.2014) (inglise keeles)