Butüülrühm: erinevus redaktsioonide vahel

Sirvi ajalugu interaktiivselt

← Vanem muudatus Uuem muudatus →

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

VisuaalneVikitekst

Reasisene

Redaktsioon: 4. märts 2011, kell 10:02

n-butüülrühm

i-butüülrühm

tsüklobutüülrühm

Butüülrühm on molekuli osa, mis koosneb üksiksidemetega seotud süsiniku ja vesiniku aatomitest ja kus on 4 süsiniku aatomit.

Kvantitatiivselt vastab butüülrühm butaani molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Butüülrühma üldvalem on –C₄H₉, mille lühendina (sümbolina) kasutatakse –Bu. Kuid mitte iga puuduva vesiniku aatomiga butaani ioon ei ole butüülrühm. Need kolm aatomit, mille juurest vesiniku aatom ei puudu, peavad omavahel moodustama sidusa struktuuri.

Butüülrühm ei ole reaalselt esinev aineosake, vaid formaalne vaba valentsiga rühm, millega molekulis on seotud veel mingi aatom või rühm.

Butüülrühma tähenduses on kasutatud ka terminit "butüülradikaal", mille põhitähendus on vaba radikaal Bu*, mis tähendab reaalset ebastabiilset intermediaati ja mitte formaalset molekuli osa, nagu seda on butüülrühm.

Nii nagu butaani molekulil esineb struktuuriisomeeria, nii esineb ka butüülrühmal neli isomeeri:

normaalne butüül ehk n-butüül CH₃-CH₂-CH₂-CH₂– (süstemaatiline nimetus on butüül)
sekundaarne butüül ehk sec-butüül CH₃-CH₂-CH(CH₃)– (süstemaatiline nimetus on 1-metüülpropüül)
isobutüül ehk i-butüül (CH₃)₂CH-CH₂– (süstemaatiline nimetus on 2-metüülpropüül)
tertsiaalne butüül ehk tert-butüül ehk t-butüül (CH₃)₃C– (süstemaatiline nimetus on 1,1-dimetüületüül)

Tsüklobutüül vastab butüülrühma definitsioonile selles mõttes, et selles on 4 süsiniku aatomit, mis on ühendatud ainult üksiksidemetega, ühe aatomi juurest puudub üks vesiniku aatom ja ülejäänud kolm aatomit moodustavad sidusa struktuuri, aga tema valem ei ole –C₄H₉, vaid –C₄H₇. Mõnikord peetakse ka tsüklobutüüli butüülrühmaks.

Isomeeride teisesed nimetused näitavad seda, kui mitme süsiniku aatomiga on seotud see süsiniku aatom, mille juurest vesiniku aatom puudub: sec on lühend ingliskeelsest sõnast secondary, mis viitab arvule 2, ja tert on lühend ingliskeelsest sõnast tertiary, mis viitab arvule 3. N-täht n-butüüli nimes tähendab normaalset ja iso- tähendab hargnenud süsinikuahelat.

Tert-butüülrühm (ehk t-Bu) on ruumiliselt väga mahukas ja seetõttu mõjutab keemiliste reaktsioonide kiirust. Seda nimetatakse tert-butüüli efektiks. Tert-butüüli kasutataksegi keemiliste reaktsioonide stabiliseerimiseks. Samasuguste mõnevõrra nõrgemate omadustega on isobutüülrühm. Tert-butüüli efekti demonstreerib hästi Diels-Alderi reaktsioon, mis kulgeb tert-butüüliga üle 240 korra aeglasemalt kui vesinikuga.

Butüülrühma isomeerid ei ole ühesuguse keemilise aktiivsusega. Tert-butüüli elektronitihedus vaba sidemega aatomi juures on suurem kui sec-butüülil ja sellel omakorda suurem kui n-butüülil. Seetõttu on tert-butüüli aluselised omadused tugevamad kui sec-butüülil ja sellel omakorda suuremad kui n-butüülil. Niisugune keemilise aktiivsuse muutumine on näha ka reas tert-butanool, sec-butanool ja n-butanool.

Butüülliitium LiC₄H₉ on väga tugev metallorgaaniline alus ja võib reageerida väga nõrkade hapetega. Tänapäeval saab standardse reaktiivina osta butüülliitiumi kolme isomeeri: n-butüülliitiumi, sec-butüülliitiumi ja tert-butüülliitiumi.

Hüdrogeenimiseks kasutatava aine diisobutüülalumiiniumhüdriidi Al(C₄H₉)₂OH koosseisus on kaks isobutüülrühma.

Vaata ka

@@ 6. rida: / 6. rida: @@
 '''Butüülrühm''' on [[molekul]]i osa, mis koosneb [[üksikside]]metega seotud [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u [[aatom]]itest ja kus on 4 süsiniku aatomit.
-Kvantitatiivselt vastab butüülrühm [[butaan]]i molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Butüülrühma üldvalem on –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>, mille lühendina kasutatakse –Bu. Kuid mitte iga puuduva vesiniku aatomiga butaani [[ioon]] ei ole butüülrühm. Need kolm aatomit, mille juurest vesiniku aatom ei puudu, peavad omavahel moodustama [[sidusus|sidusa]] struktuuri.
+Kvantitatiivselt vastab butüülrühm [[butaan]]i molekulile, milles puudub üks vesiniku aatom. Butüülrühma üldvalem on –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>, mille lühendina (sümbolina) kasutatakse –Bu. Kuid mitte iga puuduva vesiniku aatomiga butaani [[ioon]] ei ole butüülrühm. Need kolm aatomit, mille juurest vesiniku aatom ei puudu, peavad omavahel moodustama [[sidusus|sidusa]] struktuuri.
 Butüülrühm ei ole reaalselt esinev aineosake, vaid formaalne vaba [[valents]]iga rühm, millega molekulis on seotud veel mingi aatom või rühm.
@@ 13. rida: / 13. rida: @@
 Nii nagu butaani molekulil esineb [[struktuuriisomeeria]], nii esineb ka butüülrühmal neli [[isomeer]]i:
-*'''normaalne butüül''' ehk '''n-butüül''' CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>– (süstemaatiline nimetus on butüül)
+*'''normaalne butüül''' ehk '''''n''-butüül''' CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>– (süstemaatiline nimetus on butüül)
-*'''sekundaarne butüül''' ehk '''sec-butüül''' CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)– (süstemaatiline nimetus on 1-metüülpropüül)
+*'''sekundaarne butüül''' ehk '''''sec''-butüül''' CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)– (süstemaatiline nimetus on 1-metüülpropüül)
-*'''isobutüül''' ehk '''i-butüül''' (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-CH<sub>2</sub>– (süstemaatiline nimetus on 2-metüülpropüül)
+*'''isobutüül''' ehk '''''i''-butüül''' (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH-CH<sub>2</sub>– (süstemaatiline nimetus on 2-metüülpropüül)
-*'''tertsiaalne butüül''' ehk '''tert-butüül''' ehk '''t-butüül''' (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C– (süstemaatiline nimetus on 1,1-dimetüületüül)
+*'''tertsiaalne butüül''' ehk '''''tert''-butüül''' ehk '''''t''-butüül''' (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C– (süstemaatiline nimetus on 1,1-dimetüületüül)
 '''Tsüklobutüül''' vastab butüülrühma definitsioonile selles mõttes, et selles on 4 süsiniku aatomit, mis on ühendatud ainult üksiksidemetega, ühe aatomi juurest puudub üks vesiniku aatom ja ülejäänud kolm aatomit moodustavad sidusa struktuuri, aga tema valem ei ole –C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>, vaid –C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>. Mõnikord peetakse ka tsüklobutüüli butüülrühmaks.
-Isomeeride teisesed nimetused näitavad seda, kui mitme süsiniku aatomiga on seotud see süsiniku aatom, mille juurest vesiniku aatom puudub: sec on lühend [[inglise keel|ingliskeelsest]] sõnast ''secondary'', mis viitab arvule 2, ja tert on lühend ingliskeelsest sõnast ''tertiary'', mis viitab arvule 3. N-täht n-butüüli nimes tähendab normaalset ja iso- tähendab hargnenud süsinikuahelat.
+Isomeeride teisesed nimetused näitavad seda, kui mitme süsiniku aatomiga on seotud see süsiniku aatom, mille juurest vesiniku aatom puudub: ''sec'' on lühend [[inglise keel|ingliskeelsest]] sõnast ''secondary'', mis viitab arvule 2, ja ''tert'' on lühend ingliskeelsest sõnast ''tertiary'', mis viitab arvule 3. N-täht ''n''-butüüli nimes tähendab normaalset ja ''iso''- tähendab hargnenud süsinikuahelat.
-Tert-butüülrühm (ehk t-Bu) on ruumiliselt väga mahukas ja seetõttu mõjutab [[keemiline reaktsioon|keemiliste reaktsioonide]] kiirust. Seda nimetatakse tert-butüüli efektiks. Tert-butüüli kasutataksegi keemiliste reaktsioonide stabiliseerimiseks. Samasuguste mõnevõrra nõrgemate omadustega on isobutüülrühm. Tert-butüüli efekti demonstreerib hästi [[Diels-Alderi reaktsioon]], mis kulgeb tert-butüüliga üle 240 korra aeglasemalt kui vesinikuga.
+''Tert''-butüülrühm (ehk ''t''-Bu) on ruumiliselt väga mahukas ja seetõttu mõjutab [[keemiline reaktsioon|keemiliste reaktsioonide]] kiirust. Seda nimetatakse ''tert''-butüüli efektiks. ''Tert''-butüüli kasutataksegi keemiliste reaktsioonide stabiliseerimiseks. Samasuguste mõnevõrra nõrgemate omadustega on isobutüülrühm. ''Tert''-butüüli efekti demonstreerib hästi [[Diels-Alderi reaktsioon]], mis kulgeb ''tert''-butüüliga üle 240 korra aeglasemalt kui vesinikuga.
-Butüülrühma isomeerid ei ole ühesuguse keemilise aktiivsusega. Tert-butüüli elektronitihedus vaba sidemega aatomi juures on suurem kui sec-butüülil ja sellel omakorda suurem kui n-butüülil. Seetõttu on tert-butüüli [[alus]]elised omadused tugevamad kui sec-butüülil ja sellel omakorda suuremad kui n-butüülil. Niisugune keemilise aktiivsuse muutumine on näha ka reas tert-butanool, sec-butanool ja n-butanool.
+Butüülrühma isomeerid ei ole ühesuguse keemilise aktiivsusega. ''Tert''-butüüli elektronitihedus vaba sidemega aatomi juures on suurem kui ''sec''-butüülil ja sellel omakorda suurem kui ''n''-butüülil. Seetõttu on ''tert''-butüüli [[alus]]elised omadused tugevamad kui ''sec''-butüülil ja sellel omakorda suuremad kui ''n''-butüülil. Niisugune keemilise aktiivsuse muutumine on näha ka reas ''tert''-butanool, ''sec''-butanool ja ''n''-butanool.
-Butüülliitium LiC<sub>4</sub>H<sub>9</sub> on väga tugev metallorgaaniline alus ja võib reageerida väga nõrkade [[hape]]tega. Tänapäeval saab standardse [[reaktiiv]]ina osta butüülliitiumi kolme isomeeri: n-butüülliitiumi, sec-butüülliitiumi ja tert-butüülliitiumi.
+Butüülliitium LiC<sub>4</sub>H<sub>9</sub> on väga tugev metallorgaaniline alus ja võib reageerida väga nõrkade [[hape]]tega. Tänapäeval saab standardse [[reaktiiv]]ina osta butüülliitiumi kolme isomeeri: ''n''-butüülliitiumi, ''sec''-butüülliitiumi ja ''tert''-butüülliitiumi.
 [[Hüdrogeenimine|Hüdrogeenimiseks]] kasutatava aine diisobutüülalumiiniumhüdriidi Al(C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>)<sub>2</sub>OH koosseisus on kaks isobutüülrühma.