Stereoisomeer

Allikas: Vikipeedia

Stereoisomeerid (ehk ruumilised isomeerid) on sellised molekulid, mille atomaarne koostis ja aatomite seosed molekulis on identsed, kuid need isomeerid erinevad teineteisest aatomite ruumilise orientatsiooni (konfiguratsiooni) poolest. Seda nähtust, et sarnane aatomite kooslus annab kaks või enam erineva mitteühilduva konfiguratsiooniga molekuli, nimetatakse stereoisomeeriaks.

Orgaanilises keemias jagunevad isomeerid kahte põhiklassi: struktuuriisomeerid ja stereoisomeerid. Stereoisomeerid jagatakse omakorda järgmistesse klassidesse: Stereoisomeeride korral aatomite järjestus molekulis on küll sama, kuid aatomite paigutus ruumis (konfiguratsioon) on erinev

Maleiinhape (vasakul) ja fumaarhape (paremal) on triviaalnimetused (Z)- ja (E)-buteendihapetele


(S)-(+)-piimhappe (vasakul) ja (R)-(–)-piimhappe (paremal) peegelpildid on mitteühitatavad (siin must kolmnurk märgib tasapinnast ette ja triibutatud kolmnurk tasapinnast taha suunatud sidet)
    • diastereomeerid (ehk σ-diastereomeerid), kui esineb kaks või rohkem stereokeset (optilist aktiivsust ei oma meso-ühend). Näide. Kahe asümmeetrilise tsentriga viinhappe isomeersed molekulid: D- ja L-viinhape on enantiomeerid, mille mõlema suhtes sümmeetriatasandit omav (ei oma optilist aktiivsust) meso-viinhape on diastereomeer. "D" ja "L" on pärit ladinakeelsetest sõnadest dexter (paremal) ning laevus (vasakul).

L-tartaric acid.png

D-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg

viinhape (looduslik)
L-(+)-viinhape

D-(-)-viinhape

mesoviinhape

(1:1)
DL-viinhape
"ratsemaat"

  • pöördisomeeria on seotud aatomite või aatomite rühmade ümber üksiksideme pöörlemise takistusega; vastavaid struktuure nimetatakse konformeerideks ja rotameerideks

Konfiguratsiooni deskriptorid[muuda | redigeeri lähteteksti]

Aatomite või aatomirühmade absoluutse konfiguratsiooni deskriptorid E ja Z (cis-trans-isomeeria korral) ning R ja S (optiliste isomeeride korral) tuletatakse kindlate reeglite (Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid) alusel, kusjuures iga asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust ehk prioriteeti.

Tähtsamad funktsionaalrühmad, esitatud vanuse alanemise järjekorras

Aineklass Funktsionaalrühm Järelliide Eesliide
Karboksüülhapped -COOH -hape
Karboksüülhapete soolad -COOM -karboksülaat karboksülato-
Anhüdriidid (-CO)2O -anhüdriid
Estrid -COOR -aat alkoksükarbonüül-
Hapete haliidid -COHal -oüülhaliid halokarbonüül-
Amiidid -CONR2 -amiid karbamoüül-
Nitriilid -CN -nitriil tsüano-
Aldehüüdid -CHO -aal okso-
Ketoonid -C(O)- -oon okso-
Alkoholid -OH -ool hüdroksü-
Tioolid -SH -tiool sulfanüül-
Amiinid -NR -amiin amino-
Imiinid -C=NR -imiin imino-


Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]