Klorometüülmetüüleeter

Allikas: Vikipeedia
Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem

Klorometüülmetüüleeter ehk metoksüklorometaan ehk metoksümetüülkloriid on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH3OCH2Cl. Lühenditena kasutatakse CMME või MOM-Cl.

Klorometüülmetüüleeter on terava lõhnaga kantserogeenne vedelik tihedusega 1,06 g/ml ja keemistemperatuuriga 55–57°C. Kasutatakse seda keemiatööstuses mitmetel eesmärkidel.

Klorometüülmetüüleetri märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on see orgaanilises sünteesis tuntud efektiivse alküleeriva (täpsemini metoksümetüleeriva) agendina. Näiteks:

  • hüdroksüülrühma derivatiseerimine metoksümetüülrühma (MOM kaitserühma) sisseviimisega aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) toimel, välistab derivatiseeritud rühma reaktsiooni astumise sünteesi käigus, ja lõpuks taastatakse OH-rühm lahjendatud happe toimel MOM-eetrile:
methoxymethylation
demethoxymethylation
CH3OCH2Cl + CH2=CH-R → CH3OCH2- CH2-CHCl-R

Klorometüülmetüüleetr on kergesti saadav ühinemisprotsessis CH3OH + HCHO + HCl → CH3OCH2Cl.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]