Klorometüülalküüleetrid

Allikas: Vikipeedia

Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH2Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:

  • alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüül kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:
methoxymethylation
demethoxymethylation

Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel

ROCH2Cl + CH2=CMe-CH=CH2 → ROCH2CH2CMe=CHCH2Cl + ROCH2CH2C(Me)ClCH=CH2


Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH3OCH2Cl (lühend CMME või MOMCl).

Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH2Cl.

Klorometüülalküüleeter R Molaarmass CAS number Keemistemperatuur °C
Bensüülklorometüül eeter Bensüül benzyl chloromethyl ether 121.93 3587-60-8 102°C, 14 mmHg
Metüülklorometüüleeter Metüül methyl chloromethyl ether 80.51 107-30-2 55-57
Bisklorometüüleeter Bis(chloromethyl ether)2.svg 114.96 542-88-1 106
t-Butoksüklorometüüleeter Butüül T-Butoxymethyl chloride.svg 124.5
Methoksüetoksüklorometüüleeter Methoxyethoxymethyl chloride.svg 124.57 3970-21-6 50-52°C, 13 mmHg
Diklorometüülmetüüleeter Dichloromethyl methyl ether.svg 114.96 4885-02-3 82 - 85.5°C

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]