Alküülhaliidid

Allikas: Vikipeedia
Isopropüülbromiid ehk 2-bromopropaan
tert-butüülkloriid ehk 2-kloro-2-metüülpropaan
1-haloadamantaan

Alküülhaliidid ehk alküülhalogeniidid ehk haloalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, mida võib vaadelda tuletatuna alkaanidest, nii et üks või enam vesiniku aatomit on asendatud halogeeni (F, Cl, Br, I) aatomi(te)ga, see tähendab sisaldavad süsinik-halogeen sidet (tähistatakse C–Hlg või C–X). Siia kuuluvad alküülfluoriidid, alküülkloriidid, alküülbromiidid ja alküüljodiidid.

Sõluvalt sellest, kas halogeeni aatom asub ühe, kahe või kolme alküülrühmaga (R) seotud süsiniku aatomi juures, liigitatakse alküülhaliidid primaarseiks (RCH2X), sekundaarseiks (R2CHX) ja tertsiaarseiks (R3CX).

Kuna halogeeni aatom on elektronegatiivsem kui süsiniku aatom, siis C–X side on polariseeritud, nii et halogeeni aatomil on osaline negatiivne laeng ja süsiniku aatomil on osaline positiivne laeng.

Alküülhaliidide molekulis on halogeeni aatom suhteliselt kergesti asendatav mitmete teiste funktsionaalrühmadega (näiteks nukleofiilne asendusreaktsioon). Võimalikud on HX elimineerimisreaktsioonid vastava alkeeni moodustumisega.

Enimkasutatavad alküülhaliidide saamise meetodid on alkeenide hüdrohalogeenimine (+HX), alkeenide halogeenimine (+X2) ja saamine alkoholidest OH-rühma asendamisel halogeeni aatomiga.

Alküülhalogeniide kasutatakse ulatuslikult keemiatööstuses, olmekeemias, keemialaborites jm. Näiteid: kloroetaani C2H5Cl kasutati tetraetüülplii tootmiseks; diklorometaan CH2Cl2 ja 1,2-dikloroetaan ClCH2CH2Cl on kasutusel solventidena; kloroform CHCl3 on tuntud kui anesteetik ja kasutatakse tefloni (polütetrafluoroeteen) tootmisel.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]