Salitsüülalkohol
Salitsüülalkohol ehk saligeniin ehk 2-hüdroksübensüülalkohol ehk 2-metüloolfenool on üks hüdroksübensüülalkoholide ehk metüloolfenoolide hulka kuuluv orgaaniline ühend.
Omadused[muuda | muuda lähteteksti]
Salitsüülalkohol on valgete liistakute kujuline tahke aine. Molaarmass on 124,14 g/mol. Tihedus on 1,1613 g/cm³. Lahustub vees (73,863 g·l−1, 25 °C), benseenis, alkoholis, eetris ja propüleenglükoolis. Sulamistemperatuur on 83–85 °C, keemistemperatuur, happesus (pKa) on –9,93.
Leidumine[muuda | muuda lähteteksti]
Leidub pajukoores, paplis ja harilikus angervaksas salitsiiniks nimetatava glükosiidi aglükoonina. Seda leidub ka mõnedes putukates.
Saamine[muuda | muuda lähteteksti]
Saadakse salitsiini ensümaatilise hüdrolüüsi või happehüdrolüüsi teel või sünteetiliselt fenoolist ja formaldehüüdist.
Hüdrolüüsi teel vabaneb ta ka seedetraktis. Osaleb ensüüm salitsüülalkoholi beeta-D-glükosüültransferaas.
Bioloogiline funktsioon taimedes ja putukates[muuda | muuda lähteteksti]
Salitsüülalkohol oksüdeerub salitsüülaldehüüdiks, tugeva lõhnaga aineks, mida taimed ja putukad, kus salitsüülalkoholi leidub, kasutavad keemilise kaitsevahendina.
Farmakoloogiline toime[muuda | muuda lähteteksti]
Kasutatakse palavikuvastase ravimina ja kohaliku valuvaigistina.
Salitsüülalkohol oksüdeeritakse maksas ensümaatilise hüdrolüüsi teel ensüüm salitsinaasi osalusel salitsüülhappeks, mis pärsib prostaglandiinide sünteesi, blokeerides ensüüm tsüklooksügenaasi (COX).
Kirjandus[muuda | muuda lähteteksti]
- L. Lederer. Eine neue Synthese von Phenolalkoholen. – Journal für Praktische Chemie, kd 50, nr 1, 1894, lk 223–226.
- Aalto-Korte, Kristiina; Välimaa, Jarmo; Henriks-Eckerman, Maj-Len; Jolanki, Riitta. Allergic contact dermatitis from salicyl alcohol and salicylaldehyde in aspen bark (Populus tremula). – Contact Dermatitis, kd 52, nr 2, 2005, lk 93–95. Resümee