Salitsüülalkohol

Salitsüülalkohol ehk saligeniin ehk 2-hüdroksübensüülalkohol ehk 2-metüloolfenool on üks hüdroksübensüülalkoholide ehk metüloolfenoolide hulka kuuluv orgaaniline ühend.

Omadused

Salitsüülalkohol on valgete liistakute kujuline tahke aine. Molaarmass on 124,14 g/mol. Tihedus on 1,1613 g/cm³. Lahustub vees (73,863 g·l⁻¹, 25 °C), benseenis, alkoholis, eetris ja propüleenglükoolis. Sulamistemperatuur on 83–85 °C, keemistemperatuur, happesus (pKa) on –9,93.

Leidumine

Leidub pajukoores, paplis ja harilikus angervaksas salitsiiniks nimetatava glükosiidi aglükoonina. Seda leidub ka mõnedes putukates.

Saamine

Saadakse salitsiini ensümaatilise hüdrolüüsi või happehüdrolüüsi teel või sünteetiliselt fenoolist ja formaldehüüdist.

Hüdrolüüsi teel vabaneb ta ka seedetraktis. Osaleb ensüüm salitsüülalkoholi beeta-D-glükosüültransferaas.

Bioloogiline funktsioon taimedes ja putukates

Salitsüülalkohol oksüdeerub salitsüülaldehüüdiks, tugeva lõhnaga aineks, mida taimed ja putukad, kus salitsüülalkoholi leidub, kasutavad keemilise kaitsevahendina.

Farmakoloogiline toime

Kasutatakse palavikuvastase ravimina ja kohaliku valuvaigistina.

Salitsüülalkohol oksüdeeritakse maksas ensümaatilise hüdrolüüsi teel ensüüm salitsinaasi osalusel salitsüülhappeks, mis pärsib prostaglandiinide sünteesi, blokeerides ensüüm tsüklooksügenaasi (COX).

Kirjandus

L. Lederer. Eine neue Synthese von Phenolalkoholen. – Journal für Praktische Chemie, kd 50, nr 1, 1894, lk 223–226.
Aalto-Korte, Kristiina; Välimaa, Jarmo; Henriks-Eckerman, Maj-Len; Jolanki, Riitta. Allergic contact dermatitis from salicyl alcohol and salicylaldehyde in aspen bark (Populus tremula). – Contact Dermatitis, kd 52, nr 2, 2005, lk 93–95. Resümee

Välislingid