Eetrid

Eetri üldvalem

Eetrid on orgaanilised ühendid, mille molekulis on hapnikuaatomi kaudu teineteisega seotud kaks alküülrühma või ka muud asendusrühma, välja arvatud funktsionaalrühmad.

Üldvalem: R´–O–R´´ (R´ ja R´´ on ühe- või erisugused alküül-, alkenüül-, arüül- või harvem ka muud rühmad).

Nomenklatuur

Eetrite nimetused tuletatakse vastavalt süstemaatilisele nomenklatuurile. Eetrite nimetamisel loetletakse hapnikuaatomiga seotud rühmad tähestikulises järjekorras ja lisatakse lõppu liide "-eeter". Kui mõlemad keskse hapnikuaatomiga seotud rühmad on võrdsed (näiteks mõlemad on etüülrühmad), siis ei kasutata uute reeglite kohaselt enam eesliidet "di-": näiteks mitte "dietüüleeter", vaid lihtsalt "etüüleeter".

Keerukamate struktuuride ja alati mõne põhirühma olemasolu korral loetaks põhirühma sisaldav molekuli osa tüviühendiks ning sellele eelneb eesliide "alkoksü-".

Tsüklilistest eetritest nimetatakse kolmeliikmelist tsüklit oksiraaniks ehk epoksiidiks ja kasutatakse liiteid "-oksiraan", "epoksü-" või "-oksiid". Neljalülilist küllastunud ahelaga tsüklilist eetrit nimetatakse oksetaaniks ja viielülilist tetrahüdrofuraaniks.

Näiteid:

• CH₃CH₂OCH₂CH₃ – eeter ehk dietüüleeter
• CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃ – etüülpropüüleeter
• CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃ – butüülmetüüleeter
• CH₃OCH₂Cl – klorometüülmetüüleeter
• C₆H₅OCH₃ – metoksübenseen ehk anisool
• O(CH₂)₄ – tetrahüdrofuraan

Füüsikalised omadused

Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter ja metüületüüleeter, mis on toatemperatuuril gaasid. Eetrid on väga lenduvad. Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte, kuna ei sisalda hüdroksüülrühma vesinikke, mis saaks osaleda vesiniksidemetes.

Kasutusalad

Eetrid on head orgaaniliste ühendite lahustid. Neid kasutatakse ka mainitud ühendite sünteesimisel, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina.

Keemilised omadused

Eetrid on keemiliselt püsivamad ja väiksema keemilise aktiivsusega kui alkoholid. Eetrid oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juuresolekul, mille tulemuseks on peroksiidid. Need on üliplahvatusohtlikud ained.

Saamine

Eetreid saadakse alkohole ja fenoole oksüdeerides. Lihtsaim saamisviis on alkoholaadi ja alküülhalogeniidi reaktsioon:

• CH₃CH₂ONa + CH₃CH₂CH₂Br = CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃ + NaBr

Tekib etüülpropüüleeter ja naatriumbromiid. Veel saab eetreid näiteks lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, lisades katalüsaatoriks juurde veidi hapet:

• 2CH₃CH₂OH + H₂SO₄ = CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O + H₂SO₄

Ohutus

Eetritega ümberkäimisel tuleb eriti ettevaatlik olla, sest pikemaajalisel seismisel moodustuvad pudelis või muus anumas peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks destilleerimisel plahvatada.

Dietüüleeter on väga lenduv vedelik, millel on ebameeldivaid kõrvaltoimeid. Selle aurud on mürgised. Et see aine on õhust raskem, võib see allapoole koguneda ja hapnikuga reageerides plahvatada.

Vaata ka

• Krooneetrid