Konjugeerunud sidemed
Konjugeerunud sidemed, ehk konjugeerunud süsteemid (kõige sagedamini konjugeeritud kaksiksidemed) esinevad orgaanilistes ühendites, kui (süsiniku) aatomite vaheliste kovalentsete sidemete süsteemis esineb valentselektronide delokalisatsioon ("laialimäärimine") üle kogu konjugeerunud süsteemi. Konjugeerunud süsteemis esinevad sp2 hübridisatsiooniga süsiniku aatomid. Kuigi formaalselt ühendite struktuurivalemites vahelduvad üksiksidemed kordsete (kaksik- või kolmik-) sidemetega (näiteks C=C–C=C–C), on konjugeerunud süsteem olemuslikult erinev ja sisuliselt pole õige öelda, et "üksik- ja kaksiksidemed vahelduvad", sest viimaseid tegelikult ei esine – esinevad konjugeerunud sidemed.
Erijuht on aromaatsed ühendid, milles konjugeerunud sidemed moodustavad tsüklilise süsteemi (nimetatakse ka aromaatseteks sidemeteks).
Keemiliste sidemete konjugatsioon suurendab molekuli stabiilsust ja alandab molekuli üldist energiat. Nende ühendite korral ilmneb rida omadusi, mis erinevad isoleeritud või kumuleerunud kaksiksidemetest. Omavahel seotud π-molekulaarorbitaalides on elektronid suhteliselt kergesti ergastatavad, neelates UV-kiirgust. Seetõttu sobib UV-spektroskoopia konjugeerunud süsteemide määramiseks. Pikad konjugeerunud ahelad ja molekuli osad, mis sisaldavad konjugeerunud tsüklilisi C=O või N=N rühmi (kromofoorid) neelavad nähtavat valgust andes ainele tugeva värvuse.
Konjugeerunud süsteemide (sp2 hübridisatsiooniga kõrvutiasuvate süsiniku aatomitega) näiteid:
- kojugeerunud ehk 1,3-dieenid nagu 1,3-butadieen või isopreen,
- pikad konjugeerunud ahelad nagu beetakaroteen või retinool,
- aromaatsed ühendid nagu benseen, stüreen või fenool, või [18]annuleen
- polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud nagu naftaleen või benso(a)püreen,
- vaba elektronpaari omava aatomiga konjugeerunud kaksiksidemed nagu heteroaromaatsed ühendid furaan või püridiin või kinoonid,
- süsiniku klastrid nagu fullereenid, süsiniknanotorud, grafeen.