Jonoon

Allikas: Vikipeedia
Jonoonid

Jonoon või jonoonid on koondnimetus koosesinevatele isomeersetele tsüklohekseeni derivaatidele (C13H20O), mille külgahelas on oksorühm. Jonoonid on tuntud looduslike (terpenoidsete) lõhnaainetena, mida leidub mitmetes eeterlikes õlides, sealhulgas roosiõli. Jonoone kasutatakse parfümeerias ja beeta-jonoon on lähteaine retinooli sünteesis.

Lõhnaainetena on kasutatavad ka jonoonide metüülanaloogid, sealhulgas iroon. Mõnel juhul on ka jonoonide metüülanaloogid arvatud koondnimetuse jonoonid alla.

Süntees[muuda | redigeeri lähteteksti]

Jonoone saab sünteesida tsitraalist (4) kondensatsioonireaktsioonis atsetooniga (1), mis annab pseudojonooni (7), mis edasi tsükliseeritakse jonoonideks (10 ja 11).

Iononone3.gif


Ionone4.gif

TA Keemia Instituudis aastatel 1960–1990 töötati välja ja juurutati pooltööstuslikul katseseadmel jonooni ja metüüljonoonide süntees lähtudes isopreenist ning varieerides teist lähteainet. Sünteesiprotsessis moodustusid analoogühendid kõigis viies põhietapis:

  1. isopreeni telomerisatsioonil (SnCl4 juuresolekul) kolme allüülset tüüpi kloriidiga nagu 1-kloro-3-metüül-2-buteeni või 1-kloro-2,3-dimetüül-2-buteeni või ja 2-kloro-4-metüül-3-penteeniga saadakse komplitseeritud kloroproduktide segud, millest
  2. Sommelet' reaktsiooni abil eraldatakse primaarsete allüülsete kloriidide kompleks urotropiiniga, mille
  3. hüdrolüüs annab vastava aldehüüdi (tsitraali või selle metüülanaloogid), mille
  4. kondensatsioon atsetooniga (CaO toimel) annab pseudojonooni või selle metüülanaloogid, mille
  5. tsüklisatsioonil happelise katalüsaatoriga (H+ või BF3) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk iroon) või 4-metüüljonoon.

СН2=С(СН3)–СН=СН2 + CH3–С(СН3)=СR1–СHR2–Cl → → → → СН3–С(СН3)=СR1–СHR2–CH2–С(СН3)=СН–CH=CHCO(СН3) → isomeersed jonoonid (R1, R2 = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (ehk iroon: R2 = H ja R1 = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R1 = H ja R2 = Me).

Toodud valemis on vaheproduktina näidatud pseudojonoonid. Selles sünteesiprotsessis võrreldes tsitraaliga, olid metüülanaloogide saagised märgatavalt paremad.