Allüülsed ühendid

Allikas: Vikipeedia
Prenooli struktuurvalem
Prenooli molekulaarmudel
Allüülne resonants

Allüülsed ühendid on keemilised ühendid, mille funktsionaalrühm on seotud allüülse rühmaga.

Allüülsed ühendid on näiteks metallüülkloriid H2C=CMe-CH2-Cl ja prenool Me2C=CH-CH2-OH.

Tänu allüülsele resonantsile annab asendis 2 olev kaksikside funktsionaalrühmale märgatavalt suurema reaktsioonivõime võrreldes vastava küllastatud ühendiga. Paljudel juhtudel on neile iseloomulik allüülne ümbergrupeering ehk allüülne isomerisatsioon, see tähendab funktsionaalrühma ümberasetumist asendist 1 asendisse 3, millega kaasneb kaksiksideme nihe.

Allüülsed isomeerid on allüülset tüüpi isomeerid, milles funktsionaalrühm asub 1. või 3. süsiniku aatomi juures ja kaksikside vastavalt asendis 2,3 või 1,2. Neile regioisomeeridele võivad lisanduda veel cis- ja trans-isomeerid. Keemilise reaktsiooni käigus või kuumutamisel (ka toatemperatuuril seismisel) võivad allüülsed halogeniidid ja alkoholid kergesti isomeriseeruda. Näiteks 3 allüülset isomeeri:

H2C=CH-CHMeOH ning cis ja trans HOCH2-CH=CHMe

Allüülseid alkohole, allüülseid halogeniide jt allüülseid derivaate kasutatakse orgaanilises sünteesis tihti aktiivsete lähte- või vaheühenditena. Kõigis elusorganismides esinevad metabolismi intermediaatidena dimetüülallüülpürofosfaat (DMAPP) ja selle isomeer isopentenüülpürofosfaat (IPP). Taimedes osalevad need pürofosfaadid terpeenide ja terpenoidide sünteesi protsessides. Terpenoidsed allüülsed hapnikühendid on kasutusel parfümeerias hinnaliste lõhnaainetena (näiteks geraniool, linalool, tsitraal); taimekaitses feromoonidena (näiteks geraniooli ja farnesooli estrid); medikamentidena (A-vitamiin ehk retinool, tsitraal).

Triviaalnimetusi[muuda | redigeeri lähteteksti]

Allüülsete ühendite tähtsusele nii looduses kui ka keemias viitab kasutuselolevate triviaalnimetuste arvukus.

Omadused[muuda | redigeeri lähteteksti]

Allüülsete halogeniidide saamine[muuda | redigeeri lähteteksti]

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]