Nitreerimine

Allikas: Vikipeedia
Jump to navigation Jump to search

Nitreerimine on keemiline protsess nitrorühma (-NO2) sisseviimiseks orgaanilise ühendi molekuli.

1. Orgaanilise ühendi nitreerimisel saadakse nitroühend, moodustub CN side. Tüüpiline näide on aromaatne nitreerimine, see on elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon, milles elektrofiiliks on nitrooniumioon (+NO2):

Aromaatse nitreerimise mehhanism

2. Tihti nimetatakse nitreerimiseks ka nitraatide teket alkoholi ja lämmastikhappe reaktsioonis, s.t. saadakse lämmastikhappeestrid. Siin tekib O–N side (mitte C–N side nagu nitroühendite korral). Näiteks nimetatakse nitreerimiseks nitroglütseriini või nitrotselluloosi saamisprotsesse.

ROH + HONO2 → RO–NO2 + H2O

Nitreerimisel kasutatakse tavaliselt kontsentreeritud lämmastikhapet, millest genereeritakse nitrooniumioon, kusjuures tekkiv vesi seotakse kontsentreeritud väävelhappe (või ka jää-äädikhappe või äädikhappeanhüdriidi) poolt.

Alkaanide ja areenide nitreerimisel toimub ühe või enama vesiniku aatomi asendumine nitrorühmaga, alifaatsete küllastumata ühendite korral toimub üldiselt liitumisreaktsioon, alkoholide nitreerimisel asendub hüdroksüülrühma vesiniku aatom ja tekib lämmastikhappeester.

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]