Markovnikovi reegel

Broomvesiniku liitumine propeenile

Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli E^δ+–Z^δ– liitumine alkeenidele või alküünidele. Elektrofiil (E⁺ või H⁺ või R⁺ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks

HCl + CH₂=CH–CH₃ → H₃C–CHCl–CH₃

Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H₃C–CHC⁺–CH₃ aga mitte H₂C⁺–CH₂–CH₃.

Liitumisele vastupidises protsessis - elimineerimisreaktsioonis moodustuvad produktid vastavuses Zaitsevi reegliga.

Vaata ka

• Karbokatioonid
• Elektrofiilne liitumine