Markovnikovi reegel: erinevus redaktsioonide vahel
P r2.7.1) (robot lisas: no:Markovnikovs regel |
P r2.7.1) (robot lisas: cs:Markovnikovovo pravidlo |
||
18. rida: | 18. rida: | ||
[[ar:قاعدة ماركوفنيكوف]] |
[[ar:قاعدة ماركوفنيكوف]] |
||
[[ca:Regla de Markóvnikov]] |
[[ca:Regla de Markóvnikov]] |
||
[[cs:Markovnikovovo pravidlo]] |
|||
[[de:Markownikow-Regel]] |
[[de:Markownikow-Regel]] |
||
[[en:Markovnikov's rule]] |
[[en:Markovnikov's rule]] |
Redaktsioon: 15. juuni 2011, kell 01:41
Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele. Elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks
HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3
Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC+–CH3 aga mitte H2C+–CH2–CH3.
Liitumisele vastupidises protsessis - elimineerimisreaktsioonis moodustuvad produktid vastavuses Zaitsevi reegliga.