Atsetüülrühm

Atsetüülrühm

Atsetüülrühm ehk etanoüülrühm on orgaanilises keemias rühm CH₃C(=O)+ kas funktsionaalrühmana või molekuli osana. Vahel kasutatakse selle rühma kohta lühendit Ac (mitte segi ajada element aktiiniumiga).

Atsetüülrühmas on metüülrühm üksiksideme kaudu seotud karbonüülrühmaga.

Atsetüülrühm esineb näiteks äädikhappes, äädikhappe estrites, atseetanhüdriidis, metüülalküülketoonides, atsetüülkloriidis ja atsetüülsalitsüülhappes ehk aspiriinina.

Atsetüülradikaal

 Pikemalt artiklis Atsetüülradikaal

Iseseisvat, mitte teiste molekulide koosseisus olevat atsetüülrühma nimetatakse atsetüülradikaaliks. Selle kesksel süsiniku aatomil on üks vaba side, mis muudab ta positiivseks iooniks ja võimaldab moodustada teiste radikaalidega mitmesuguseid molekule.

Atsetüülimine

 Pikemalt artiklis Atsetüülimine

Keemilist reaktsiooni, mille tulemusena viiakse molekuli atsetüülrühm, nimetatakse atsetüülimiseks. Elusrakus esineb atsetüülimine proteiinide modifitseerimise reaktsioonina. Sageli viiakse organismides atsetüülrühm koensüümi A (CoA) koosseisu, nii et tekib atsetüülkoensüüm A. See aine on nii bioloogilise sünteesi kui paljude orgaaniliste milekulide lagunemise vahesaadus.

Atsetüülimine on võimalik paljude meetodite abil. Tavaliselt kasutatakse selleks atseetanhüdriidi (CH₃CO)₂O või atsetüülkloriidi CH₃COCl, tihti mingi kolmanda, anorgaanilise, sageli aminoaluse juuresolekul. Atsetüülimise tüüpiline näide on glütsiini muundamine atsetüülglütsiiniks:

H₂NCH₂CO₂H + (CH₃CO)₂O -> CH₃C(O)NHCH₂CO₂H + CH₃CO₂H

Vaata ka

• Atsüülimine
• Atsetoksüülrühm