Alitsüklilised ühendid
Alitsüklilised ühendid on sellised tsüklilised (orgaanilised) ühendid, mis ei sisalda aromaatseid rühmi.
Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilised tsüklid, milles on steerilised pinged kõige väiksemad. Tsükliliste ühendite molekulid saavad esineda mitmes tasakaalulises konformatsioonis, millest üks võib olla energeetiliselt eelistatum. Kui tsükliga on seotud kaks või enam asendusrühma, siis on võimalik cis- ja trans-isomeeride esinemine.
Alitsüklilised ühendid on:
- monotsüklilised tsükloalkaanid (näiteks tsüklopentaan, tsükloheksaan)
- bitsüklilised tsükloalkaanid (bitsüklodekaan, dekaliin)
- polütsüklilised tsükloalkaanid (kubaan)
- spiroühendid, mille molekul koosneb kahest või enamast tsüklist, mis on omavahel ühendatud ainult ühe süsinikuaatomi kaudu, s.t. on üks ühine spiro-aatom (spiro[3.4]oktaan)
- monotsüklilised tsükloalkeenid (tsüklopenteen, tsüklohekseen)
- bitsüklilised tsükloalkeenid (norborneen, norbornadieen)
- küllastunud heterotsüklilised ühendid (tetrahüdrofuraan, piperidiin)
Alitsüklilised ühendid võivad olla nii küllastunud kui küllastumata.
Kõige väiksema molekuliga alitsükliline ühend on tsüklopropaan. Selle tsükli steeriline pinge põhjustab molekuli ebastabiilsuse ja sellepärast astub tsüklopropaan kergesti keemilistesse reaktsioonidesse.
Kaksiksidemete paiknemist paljudes alitsüklilistes ühendites saab ennustada Bredti reegliga.
Tsükli sulgumise viisi paljude alitsükliliste ühendite moodustumisel saab ennustada Baldwini reeglitega, mille esimesena sõnastas Jack Baldwin 1976.
