Tsükloalkaanid

Allikas: Vikipeedia
Spiro[2.2]pentaan (spirotsükliline molekul).
Dekaliin ehk bitsüklo[4.4.0]dekaan.
Norbornaan ehk bitsüklo[2.2.1]heptaan (sildstruktuuriga molekul).

Tsükloalkaanid on orgaanilised ühendid, küllastunud süsivesinikud, mille molekulis mingi hulk süsiniku aatomeid on ühendatud ühe või mitme suletud ringina ehk tsüklina.

Tsükloalkaanide molekulid koosnevad ainult süsiniku (C) ja vesiniku (H) aatomitest ning ei sisalda teiste elementide aatomeid ega kordseid sidemeid. Nende üldvalem on CnH2(n+1-g), kus n on C aatomite arv ja g on tsüklite arv molekulis.

Ühte tsüklit sisaldavate tsükloalkaanide (monotsükliliste) korral kasutatakse nimetusi, mis on analoogsed atsükliliste alkaanide nimetustega: tsüklopropaan, tsüklobutaan, tsüklopentaan, tsükloheksaan jne. Nende ühendite omadused on suhteliselt sarnased vastavate atsükliliste ühenditega. Rohkem kui 20 süsiniku aatomit sisaldavaid tsüklilisi süsivesikuid nimetatakse tsükloparafiinideks.

Tsükliliste ühendite stabiilsus sõltub märgatavalt tsüklis olevate aatomite arvust. Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilised tsüklid (vaata: tsüklilised ühendid). Tsükliliste ühendite molekulid saavad esineda erinevates tasakaalulistes konformatsioonides, millest üks võib olla energeetiliselt eelistatum. Kui tsükliga on seotud kaks või enam asendusrühma, siis tsüklilise molekuli korral esineb asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna, s.t. esinevad cis- ja trans-isomeerid (vaata. cis-trans-isomeeria).

Mitut tsüklit sisaldavate tsükloalkaanide (bitsüklo-, tritsüklo- jne) – need on kondenseerunud tsüklitega molekulid – nimetustes näidatakse süsiniku aatomite arvud igas tsüklis. Taoliste ühendite korral kasutatakse süstemaatiliste IUPAC-i nimetuste kõrval ka mugavamaid triviaalnimetusi.

Ühendeid, mille tsüklis on peale süsikuku aatomite veel teiste elementide aatomeid, nimetatakse heterotsüklilisteks ühenditeks.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]