Tsüklilised ühendid

Allikas: Vikipeedia
Tsükliliste ühendite (tsükliliste homoloogide) üldistav kujutamine (n > 2) . Siin asatsükloalkaanide valem

Tsüklilised ühendid ehk tsükkelühendid on enamasti orgaanilised ühendid, mille molekulis mingi hulk aatomeid on ühendatud suletud ringina ehk tsüklina.

Tsükliteta ühendeid nimetatakse atsüklilisteks.

Tsükliliste ühendite stabiilsus sõltub suurel määral tsüklis olevate aatomite arvust. Kõige stabiilsemad on 5- ja 6-lülilised tsüklid, milles on steerilised pinged kõige väiksemad. Tsükliliste ühendite molekulid saavad esineda erinevates tasakaalulistes konformatsioonides, millest üks võib olla energeetiliselt eelistatum. Kui tsükliga on seotud kaks või enam asendusrühma, siis on võimalik cis- ja trans-isomeeride esinemine.


Klassifikatsioon[muuda | redigeeri lähteteksti]

Molekuli struktuuri põhjal (omavahel seotud tsüklite arv ja molekuli suurus, kusjuures tsüklitega võivad olla seotud kõrvalahelad):

Molekuli keemilise olemuse põhjal:

Näiteid[muuda | redigeeri lähteteksti]

Tsükli pinge[muuda | redigeeri lähteteksti]

Tsüklilised struktuurid erinevad atsüklilistest selle poolest, et aatomite asend ringis loob molekulisisese pinge tänu keemiliste sidemete rohkem või vähem ebasoodsatele nurkadele. Tsükli pingega kaasneb suurem molekulisisene energia. Tsükloheksaan on molekul, mille puhul tsükli pinget praktiliselt ei ole. Seevastu tsüklopropaani „kolmnurkses” pingestatud molekulis on sidemetevahelised nurgad 60° (pingevaba oleks 109,5°) ja molekuli energia suurim.

Tsükli pinge on seotud keemiliste sidemete suundade pingega (nurkdeformatsioon), konformatsioonide pingega ja aatomitevaheliste pingetega, kui need on üksteisele lähemal kui van der Waalsi raadiused. Alljärgnev tabel näitab tsükli suurusega (lülide arvuga) seotud pingeid.

Süsinikuaatomite arv tsüklis Pinge energia (kcal/mool) Süsinikuaatomite arv tsüklis Pinge energia (kcal/mool)
3 27.5 10 12.4
4 26.3 11 11.3
5 6.2 12 4.1
6 0.1 13 5.2
7 6.2 14 1.9
8 9.7 15 1.9
9 12.6 16 2.0

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]