Markovnikovi reegel: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Uus lehekülg: Orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Y<sup>δ+</sup>–Z<sup>δ–</sup> liitumine alkeenidele või alküünidele toimub vastava... |
Resümee puudub |
||
8. rida: | 8. rida: | ||
*[[Karbokatioonid]] |
*[[Karbokatioonid]] |
||
*[[Elektrofiilne liitumine]] |
*[[Elektrofiilne liitumine]] |
||
[[Kategooria:orgaaniline keemia]] |
|||
[[ar:قاعدة ماركونيكوف]] |
|||
[[de:Markownikow-Regel]] |
|||
[[en:Markovnikov rule]] |
|||
[[es:Regla de Markownikoff]] |
|||
[[fa:قانون مارکونیکوف]] |
|||
[[fr:Règle de Markovnikov]] |
|||
[[he:כלל מרקובניקוב]] |
|||
[[it:Regola di Markovnikov]] |
|||
[[ja:マルコフニコフ則]] |
|||
[[pl:Reguła Markownikowa]] |
|||
[[pt:Regra de Markovnikov]] |
|||
[[ro:Regula Markovnikov]] |
|||
[[sr:Марковниковљево правило]] |
|||
[[fi:Markovnikovin sääntö]] |
|||
[[sv:Markovnikovs regel]] |
|||
[[vi:Quy tắc Markovnikov]] |
|||
[[zh:马氏规则]] |
Redaktsioon: 25. november 2008, kell 10:33
Orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Yδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele toimub vastavalt Markovnikovi reeglile: elektrofiil (Y+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks
HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3
Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritudintermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC+–CH3 aga mitte H2C+–CH2–CH3.