Atsetüülkloriid

Allikas: Vikipeedia
Jump to navigation Jump to search
Atsetüülkloriid
Atsetüülkloriid
Teised nimetused Süstemaatiline nimetus:

etanoüülkloriid

Keemiline valem CH3COCl
Välimus Värvitu vedelik, õhus “suitseb”
Molaarmass 78,5 g/mol
Tihedus 1,105 g/cm3
Lahustuvus vees hüdrolüüsub
Lahustuvus eeter, CHCl3, benseen, väävelsüsinik
Sulamistemperatuur -112,86°C
Keemistemperatuur 51,8°C
Murdumisnäitaja, nD20 1,3897
CAS-number 75-36-5

Atsetüülkloriid on orgaaniline aine äädikhappe kloroanhüdriid keemilise valemiga CH3COCl (lühend AcCl). See on terava lõhnaga värvitu vedelik, mis õhu käes „suitseb“ (hüdrolüüsub õhuniiskuse toimel).

Atsetüülkloriid kuulub keemiliselt atsüülhalogeniidide klassi. Atsetüülkloriid moodustub äädikhappe anhüdriidi ja vesinikkloriidi reaktsioonil:

(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3CO2H

Saadakse seda ka äädikhappe anhüdriidist dehüdrateerivate kloroagentidega nagu PCl3, PCl5, SO2Cl2, SOCl2. Saadud produkt vajab järgnevat puhastamist reagentidest.

Kasutamine[muuda | muuda lähteteksti]

Atsetüülkloriidi kasutatakse atsetüülimisreaktsioonideks, s.t. atsetüülrühma sisseviimiseks molekuli (nimetatakse atsetüülimine). Olulisemad atsetüülimisreaktsioonid on esterdamine

CH3COCl + HO-CH2-CH3CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl

ja Friedel-Craftsi atsüülimine.

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]