SN2 reaktsioon

Allikas: Vikipeedia

Orgaanilises keemias tähendab SN2 reaktsioon keemilise ühendi funktsionaalrühma asendumist mingi teise funktsionaalrühmaga, kusjuures see protsess toimub kooskõlamehhanismi järgi, s.t. teist järku nukleofiilse asendusena (bimolecular (2) nucleophilic (N) substitution (S)).

Vaba elektronpaari omav reagentnukleofiil – atakeerib substraadi R-X molekuli, millel on polaarne side Cδ+-Xδ-, ning protsessi tulemusena substraadi molekulis mingi aatom või aatomite rühm asendub mõne teise aatomi või rühmaga.

Nu- + R-X → R-Nu + X-

See on keemiline reaktsioon, mille kiirust limiteerivas staadiumis osalevad kaks reageerivat osakest – substraat ja nukleofiil. Sellele reaktsioonile on iseloomulik, et substraadi molekulile nukleofiili liitumine ja lahkuva rühma eraldumine toimub samaaegselt. See on teist järku reaktsioon, s.t. reaktsiooni kiirus v sõltub mõlema osakese kontsentratsioonist:

v = k[RX][Nu-]

kus k on kiiruskonstant ning [RX] ja [Nu-]on substraadi ja nukleofiili kontsentratsioonid.

Järgneval reaktsiooni mehhanismi skeemil on kujutatud nukleofiili (HO-) atakk bromoetaani molekulile ja samaaegne lahkuva rühma (Br-) eraldumine.

SN2 reaktsiooni mehhanism. Siin bromoetaani reaktsioon hüdroksiidiooniga.

SN2 protsessis nukleofiili atakk toimub lahkuva rühma suhtes teiselt poolelt. Seetõttu on SN2 reaktsioonidele iseloomulik, et (mahukad) asendusrühmad substraadi reaktsioonitsentris, s.t. steerilised takistused viivad konkureeriva SN1 mehhanismi suunas. Ja kiraalse substraadi korral esineb asendusrühmade konfiguratsiooni muutumine (Waldeni inversioon).

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]