Ta on viimane nn Watergate'i lastest (Watergate Babies) – nooremad demokraadid, kes valiti Watergate'i afääri järel 1974. aastal kongressi – Leahy oli valimiste ajal 34-aastane. 2021. aasta jaanuari seisuga on ta ainus demokraat, kes on Vermontist valitud senatisse – Vermonti teine senaator Bernie Sanders on sõltumatu.
2021. aasta seisuga on ta kõige pikema ametiajaga senaator. Pärast Daniel Inouye surma 17. detsembril 2012 sai temast senati aseesimees (president pro tempore) kuni 3. jaanuarini 2015, kui vabariiklased saavutasid kontrolli senati üle ja uueks aseesimeheks sai Orrin Hatch. 20. jaanuaril 2021 saavutasid demokraadid uuesti kontrolli senati üle ja Leahy sai uuesti aseesimeheks.