Diaminopimeliinhape: erinevus redaktsioonide vahel
Uus lehekülg: 'pisi|[[Struktuurivalem stereoisomeere arvestamata.]] pisi '''Diaminopimeliinhape''' ehk '''2,6-...' |
Resümee puudub |
||
| 12. rida: | 12. rida: | ||
==Bioloogiline tähtsus== |
==Bioloogiline tähtsus== |
||
Diaminopimeliinhape on [[peptidoglükaan]]ide ehituskivi, mis [[gramnegatiivne bakter|gramnegatiivsetel bakterite]] [[rakukest]]as sageli esineb. [[Meso-ühend|''meso''-vorm]]is seob diaminopimeliinhape koos teiste aminohapetega omavahel [[N-atsetüülmuramiinhape|''N''-atsetüülmuramiinhappe]] [[süsivesik]]uid, mis koos [[N-atsetüülglükoosamiin|''N''-atsetüülglükoosamiin]]iga moodustavad peptidoglükaani suhkruselgroo. |
Diaminopimeliinhape on [[peptidoglükaan]]ide ehituskivi, mis [[gramnegatiivne bakter|gramnegatiivsetel bakterite]] [[rakukest]]as sageli esineb. [[Meso-ühend|''meso''-vorm]]is seob diaminopimeliinhape koos teiste aminohapetega omavahel [[N-atsetüülmuramiinhape|''N''-atsetüülmuramiinhappe]] [[süsivesik]]uid, mis koos [[N-atsetüülglükoosamiin|''N''-atsetüülglükoosamiin]]iga moodustavad peptidoglükaani suhkruselgroo. |
||
Peptidoglükaanis sisalduv ''meso''-diaminopimeliinhape on [[Brauni lipoproteiin]]i kinnituskoht. Peptidoglükaani iga 10.–12. ''meso''-diaminopimeliinhappe molekuli [[karboksürühm]]al on [[kovalentne side]] Brauni lipoproteiin [[C-ots]]a [[lüsiin]]i ε-[[aminorühm]]aga.<ref>[[Guntram Seltmann]], [[Otto Holst]]. ''The Bacterial Cell Wall'', Berlin: Springer [[2002]], lk 81. ISBN 3-540-42608-6.</ref>. |
|||
''Meso''-diaminopimeliinhape esineb paljude [[bakterid|bakterite]] rakukestas, kuid seda ei esine kunagi [[arhed]]e ega [[eukarüoot]]ide rakukestas.<ref>''Jawetz, Melnick, & Adelberg's Medical Microbiology'', 27. trükk, McGraw-Hill Education 2016, lk 25.</ref> |
|||
Diaminopimeliinhape ei ole [[proteinogeenne aminohape]]. |
Diaminopimeliinhape ei ole [[proteinogeenne aminohape]]. |
||
Lüsiini [[biosüntees]]is bakterite puhul on diaminopimeliinhape lüsiini vahetu [[prekursor]]. [[Mutant|Mutandid]], kes sünteesiahelas diaminopimeliinhappeni ei jõua, kasvavad normaalselt, kui nad saavad diaminopimeliinhapet keskkonnast; kui nad saavad keskkonnast ainult L-lüsiini, siis nad küll kasvavad, kuid ei moodusta uut peptidoglükaani rakukesta jaoks, mistõttu nad [[lüüs (bioloogia)|lüüs]]uvad.<ref>''Jawetz, Melnick, & Adelberg's Medical Microbiology'', 27. trükk, McGraw-Hill Education 2016, lk 25.</ref> |
|||
Redaktsioon: 15. jaanuar 2017, kell 02:37
Diaminopimeliinhape ehk 2,6-diaminopimeliinhape (lühend DAP) on üks aminohapetest. Kui pole teisiti öeldud, mõistetakse selle all kolme stereoisomeeri segu.
Ehitus
Diaminopimeliinhape baseerub 7 aatomist koosneval hargnemata süsinikuahelal. Kummaski otsas on karboksürühm, mille kõrval on aminorühm. Ta sarnaneb lüsiiniga, kuid lüsiinil puudub ühes otsas karboksürühm. Et diaminopimeliinhappe molekul sisaldab nii happelisi kui ka aluselisi rühmi, on ta amfoteerne.
2,6-diaminopimeliinhappe molekulill on kaks stereokeset. Stereoisomeere on kolm: (2S, 5S)-vorm, sellega enantiomeerne (2R, 5R)-vorm ja meso-vorm.
Füüsikalised omadused
Diaminopimeliinhape on valge pulber.
Bioloogiline tähtsus
Diaminopimeliinhape on peptidoglükaanide ehituskivi, mis gramnegatiivsetel bakterite rakukestas sageli esineb. meso-vormis seob diaminopimeliinhape koos teiste aminohapetega omavahel N-atsetüülmuramiinhappe süsivesikuid, mis koos N-atsetüülglükoosamiiniga moodustavad peptidoglükaani suhkruselgroo.
Peptidoglükaanis sisalduv meso-diaminopimeliinhape on Brauni lipoproteiini kinnituskoht. Peptidoglükaani iga 10.–12. meso-diaminopimeliinhappe molekuli karboksürühmal on kovalentne side Brauni lipoproteiin C-otsa lüsiini ε-aminorühmaga.[1].
Meso-diaminopimeliinhape esineb paljude bakterite rakukestas, kuid seda ei esine kunagi arhede ega eukarüootide rakukestas.[2]
Diaminopimeliinhape ei ole proteinogeenne aminohape.
Lüsiini biosünteesis bakterite puhul on diaminopimeliinhape lüsiini vahetu prekursor. Mutandid, kes sünteesiahelas diaminopimeliinhappeni ei jõua, kasvavad normaalselt, kui nad saavad diaminopimeliinhapet keskkonnast; kui nad saavad keskkonnast ainult L-lüsiini, siis nad küll kasvavad, kuid ei moodusta uut peptidoglükaani rakukesta jaoks, mistõttu nad lüüsuvad.[3]
Viited
- ↑ Guntram Seltmann, Otto Holst. The Bacterial Cell Wall, Berlin: Springer 2002, lk 81. ISBN 3-540-42608-6.
- ↑ Jawetz, Melnick, & Adelberg's Medical Microbiology, 27. trükk, McGraw-Hill Education 2016, lk 25.
- ↑ Jawetz, Melnick, & Adelberg's Medical Microbiology, 27. trükk, McGraw-Hill Education 2016, lk 25.