Di-tert-butüüldikarbonaat: erinevus redaktsioonide vahel
PResümee puudub |
PResümee puudub |
||
| 3. rida: | 3. rida: | ||
'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[Aminorühm|aminorühma]] blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine. |
'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[Aminorühm|aminorühma]] blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine. |
||
Di-''tert''-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes [[solvent]]ides, [[sulamistemperatuur]] |
Di-''tert''-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes [[solvent]]ides, [[sulamistemperatuur]] 22–24 °C, [[keemistemperatuur]] 56–57 °C vaakuumis 0,5 mmHg. |
||
Di-''tert''-butüüldikarbonaat ühineb [[amiinid]]e lämmastikuaatomile ja moodustab N-''tert''-butoksükarbonüül [[derivaat|derivaadi]], mida lühidalt tähistatakse ''t''-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. '''Boc-derivaadid''' ei astu amiinidele iseloomulikesse [[keemiline reaktsioon|reaktsioonidesse]], s.t aminorühm on blokeeritud. |
Di-''tert''-butüüldikarbonaat ühineb [[amiinid]]e lämmastikuaatomile ja moodustab N-''tert''-butoksükarbonüül [[derivaat|derivaadi]], mida lühidalt tähistatakse ''t''-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. '''Boc-derivaadid''' ei astu amiinidele iseloomulikesse [[keemiline reaktsioon|reaktsioonidesse]], s.t aminorühm on blokeeritud. |
||
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di- |
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-tert-butüüldikarbonaati [[alus (keemia)|aluse]] (näiteks [[naatriumbikarbonaat]]) juuresolekul: |
||
::R-NH<sub>2</sub> + Boc<sub>2</sub>O → R-NH-Boc |
::R-NH<sub>2</sub> + Boc<sub>2</sub>O → R-NH-Boc |
||
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva [[happed|happe]] toimel. |
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva [[happed|happe]] toimel. |
||
Viimane redaktsioon: 24. aprill 2015, kell 12:41
Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C10H18O5, lühend Boc2O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on aminorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.
Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22–24 °C, keemistemperatuur 56–57 °C vaakuumis 0,5 mmHg.
Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t aminorühm on blokeeritud.
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-tert-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:
- R-NH2 + Boc2O → R-NH-Boc
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva happe toimel.