Klorometüülalküüleetrid: erinevus redaktsioonide vahel
P HC: lisatud Kategooria:Orgaaniline keemia |
Resümee puudub |
||
9. rida: | 9. rida: | ||
:[[image:Demethoxymethylation.svg|350px|demethoxymethylation]] |
:[[image:Demethoxymethylation.svg|350px|demethoxymethylation]] |
||
Siin [[alus (keemia)|aluse]] (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; [[metoksümetüülrühm]] (MOM) eemaldatakse lahjendatud [[happed| |
Siin [[alus (keemia)|aluse]] (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis [[metoksümetüülrühm]] (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud [[happed|happe]] toimel |
||
*[[fenoolid]]e hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks |
*[[fenoolid]]e hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks |
||
*küllastamata ühendite ([[alkeenid]]e, [[dieenid]]e jm) alkoksümetüleerimiseks [[Lewise hape|Lewise happe]] toimel. Näiteks [[alkoksüklorometaan]]ide reaktsioon [[isopreen]]iga ([[katalüsaator]] [[tsinkkloriid|ZnCl<sub>2</sub>]]) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte: |
*küllastamata ühendite ([[alkeenid]]e, [[dieenid]]e jm) alkoksümetüleerimiseks [[Lewise hape|Lewise happe]] toimel. Näiteks [[alkoksüklorometaan]]ide reaktsioon [[isopreen]]iga ([[katalüsaator]] [[tsinkkloriid|ZnCl<sub>2</sub>]]) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte: |
Redaktsioon: 10. märts 2011, kell 10:23
Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH2Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.
Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
- alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüül kaitsva rühma sisseviimiseks:
Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel
- fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
- küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl2) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
- ROCH2Cl + CH2=CMe-CH=CH2 → ROCH2CH2CMe=CHCH2Cl + ROCH2CH2C(Me)ClCH=CH2
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH3OCH2Cl (lühend CMME või MOMCl).
Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH2Cl.
Klorometüülalküüleeter | R | Molaarmass | CAS number | Keemistemperatuur °C | |
Bensüülklorometüül eeter | Bensüül | 121.93 | 3587-60-8 | 102°C, 14 mmHg | |
Metüülklorometüüleeter | Metüül | 80.51 | 107-30-2 | 55-57 | |
Bisklorometüüleeter | 114.96 | 542-88-1 | 106 | ||
t-Butoksüklorometüüleeter | Butüül | 124.5 | |||
Methoksüetoksüklorometüüleeter | 124.57 | 3970-21-6 | 50-52°C, 13 mmHg | ||
Diklorometüülmetüüleeter | 114.96 | 4885-02-3 | 82 - 85.5°C |