Klorometüülmetüüleeter

Fail:CMME.png

Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem

Klorometüülmetüüleeter ehk metoksüklorometaan ehk metoksümetüülkloriid on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH₃OCH₂Cl. Lühenditena kasutatakse CMME või MOM-Cl.

Klorometüülmetüüleeter on terava lõhnaga kantserogeenne vedelik tihedusega 1,06 g/ml ja keemistemperatuuriga 55-57°C. Kasutatakse seda keemiatööstuses mitmetel eesmärkidel.

Klorometüülmetüüleetri märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on see orgaanilises sünteesis tuntud efektiivse alküleeriva (täpsemini metoksümetüleeriva) agendina. Näiteks:

• hüdroksüülrühma asemele metoksümetüül kaitsva rühma (MOM) sisseviimine aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) toimel ja eemaldamine lahjendatud happega:

• küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) metoksümetüleerimine Lewise happe toimel (enamasti katalüsaator ZnCl₂), kusjuures saadakse liitumisprodukt hea saagisega:

CH₃OCH₂Cl + CH₂=CH-R → CH₃OCH₂- CH₂-CHCl-R

Klorometüülmetüüleetr on kergesti saadav ühinemisprotsessis CH₃OH + HCHO + HCl → CH₃OCH₂Cl.

Vaata ka

• Klorometüülalküüleetrid
• Kaitsvad rühmad
• Telomerisatsioon