Anomeerne efekt

Orgaanilises keemias kutsutakse anomeerseks efektiks või Edwardi-Lemieux' efektiks (J. T. Edwardi ja Raymond Lemieux' järgi) stereoelektroonset efekti heteroaatomiga tsükloheksaani molekulis. Efekt kirjeldab, miks eelistab tsükli heteroaatomi kõrval olev heteroaatomiga asendaja olla aksiaalses asendis, kui steeriliselt vähem takistatud oleks hoopis ekvatoriaalne asend.

Efekti täheldati esmalt 1955 aastal J.T.Edwardi poolt, kes uuris püranoosi tsükleid ja süsivesinike keemiat laiemalt. Termin anomeerne efekt tekkis kolm aastat hiljem 1958.aastal. See nimi tuleneb omakorda teisest terminist - anomeerne süsinik. Nii öeldakse püranoosi tsüklis C-1 süsiniku kohta. Anomeerne efekti ilmneb aga just sellel C1 süsinikul asetseval asendajal.

Anomeerne süsinik ja anomeerne efekt.

Kaks püranoosi, mis erinevad ainult C1 asendaja konfiguratsiooni poolest (aksiaalne või ekvatoriaalne) on anomeerid. Anomeeria on isomeeria eriliik, mida rakendatakse ainult anomeerse süsiniku isomeeria kirjeldamiseks. Püranoosil on kuni viis kiraalset tsentrit ning seega on võimalik joonistada väga palju diastereomeere. Diastereomeerid, mis erinevad ainult ühe kiraalse tsentri poolest on epimeerid. Seega on anomeerid epimeerid, kuid anomeeride nimetust kasutatakse ainult sellise epimeeride paari puhul, mis erinevad üksteisest ainult C1 süsiniku asendaja koonfiguratsiooni poolest.

Anomeerid ja erinevad isomeeria liigid suhkrute näitel.